Question

【题目】丁苯酞（J）是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下： 已知：①
②E的棱磁共振氢谱只有一组峰；
③C能发生银镜反应；
④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环．
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为 ，其反应类型为 ．
（2）D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为 ．
（3）J的结构简式为 ．
（4）G的同分异构体中棱磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的结构筒式为（写出一种即可）
（5）由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2一苯基乙醇． A K L CH2CH2OH反应条件1为 ；反应条件2所选择的试剂为；L的结构简式为 ．

Answer 1

【答案】
（1） +Br2 +HBr；取代反应
（2）2﹣甲基丙烯；CH2=C（CH3）2+HBr→（CH3）3CBr
（3）
（4）
（5）光照；镁、乙醚；
【解析】比较A、B的分子式可知，A与HBr发生加成反应生成B，B的核磁共振氢谱只有一组峰，则可知D为CH2=C（CH3）2 ， E为（CH3）3CBr，根据题中已知①可知F为（CH3）3CMgBr，C能发生银镜反应，同时结合G和F的结构简式可推知C为 ，进而可以反推得，B为 ，A为 ，根据题中已知①，由G可推知H为 ，J是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则J为 ， 与溴发生取代生成K为 ，K在镁、乙醚的条件下生成L为 ，L与甲醛反应生成2﹣苯基乙醇， 1）由A生成B的化学方程式为 +Br2 +HBr，其反应类型为取代反应，所以答案是： +Br2 +HBr；取代反应；
2）D为CH2=C（CH3）2 ， 名称是2﹣甲基丙烯，由D生成E的化学方程式为CH2=C（CH3）2+HBr→（CH3）3CBr，
所以答案是：2﹣甲基丙烯；CH2=C（CH3）2+HBr→（CH3）3CBr；
3）根据上面的分析可知，J的结构简式为 ，所以答案是： ； 4）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，这样的结构为苯环上连有﹣OH、﹣CH2Br呈对位连结，另外还有四个﹣CH3基团，呈对称分布，或者是﹣OH、﹣C（CH3）2Br呈对位连结，另外还有2个﹣CH3基团，以﹣OH为对称轴对称分布，这样有 ，所以答案是： ； 5）反应Ⅰ的为 与溴发生取代生成K为 ，反应条件为光照，K在镁、乙醚的条件下生成L为 ，所以答案是：光照；镁、乙醚； ．