题目内容
咖啡酸苯乙酯有极强的抗炎和抗氧化活性而起到抗肿瘤的作用。现设计出如下路线合成缓释药物聚咖啡酸苯乙酯：
已知：B的核磁共振氢谱有三个波峰；红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键；且：
； 
回答下列各题：
（1）物质B的名称： （系统命名法）。
（2）咖啡酸仅含C、H、O三种元素，蒸气密度是相同条件下H2的90倍，含氧质量分数为35.6%，则咖啡酸的分子式为 ；咖啡酸可与NaHCO3溶液反应生成气体，1 mol 咖啡酸与足量钠反应生成1. 5 mol H2，咖啡酸中所有含氧官能团的名称： ；
（3）写出下列反应的类型：④ 、⑧ 。
（4）写出反应③的化学方程式： 。
（5）满足下列条件的咖啡酸的同分异构体有 种。
①含有两个羧基 ②苯环上有三个取代基
（1）4-氯甲苯；
（2）C9H8O4； 羧基、(酚)羟基；
（3）氧化反应；加聚反应；
（4）
；
（5）6；
解析试题分析：A的名称为甲苯，结构简式为
。
（1）甲苯和液氯在催化剂存在时能发生取代反应生成B。由于甲基是邻位、对位取代基，所以取代的氯原子可能在苯环上甲基的邻位、或对位。因为B的核磁共振氢谱有三个波峰。说明有三种氢原子。氯原子在苯环上甲基的对位上
，名称为4-氯甲苯。
（2）4-氯甲苯在NaOH的水溶液中发生反应产生
，酸化后产生C对甲基苯酚
。对甲基苯酚被H2O2氧化为D：3,4—二羟基甲苯
。
在氯气存在时光照发生取代反应产生E：
。在加热时与氢氧化钠溶液发生反应产生F：
。F在催化剂存在时加热得到G：
。G与CH3CHO在NaOH溶液中加热发生反应得到H：
。H与银氨溶液水浴加热反应产生I：
。H酸化得到咖啡酸：
。咖啡酸与苯乙醇发生酯化反应得到J咖啡酸苯乙酯：
。咖啡酸苯乙酯在一定条件下发生加聚反应产生高聚物聚咖啡酸苯乙酯
。咖啡酸的相等分子质量为90×2=180，n(O)=" (180×35.6%)" ÷16="4," 咖啡酸可与NaHCO3溶液反应生成气体,说明含有羧基—COOH；1 mol 咖啡酸与足量钠反应生成1. 5 mol H2，则说明一共含有3个羟基—OH。结合含氧数目及羧基，则应该有1个羧基和2个羟基。根据推导路线、相对分子质量及反应可知咖啡酸的分子式为C9H8O4，结构为。咖啡酸中所有含氧官能团有羧基、羟基。
（3）④的反应的类型为氧化反应；⑧的反应的类型为加聚反应。
（4）反应③的化学方程式
。
（5）满足条件①含有两个羧基 ②苯环上有三个取代基的咖啡酸的同分异构体有6种。它们是：
。
考点：考查有机物的名称、结构、官能团、同分异构体及合成路线等知识。
阅读快车系列答案某研究小组以甲苯为主要原料，合成医药中间体F和Z。
②
苯胺中氨基易被氧化。
请回答下列问题：
（1）有机物A的结构简式为 。C→D的反应类型是____ 。
（2）下列有关F的说法正确的是 。
| A．分子式是C7H7NO2Br |
| B．能形成内盐 |
| C．能发生酯化反应和缩聚反应 |
| D．1 mol的F最多可以和2 mol NaOH反应 |
（4）D→E反应所需的试剂是____ 。
（5）同时符合下列条件的Z的同分异构体有____ 种（不含Z，不考虑立体异构）。
①含有苯环结构 ②与Z含有相同官能团
写出其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式____ 。
（ 16分）Heck反应是合成C-C键的有效方法之一，如反应①：
I Ⅱ Ⅲ
化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：
（1） 化合物Ⅲ的分子式为________，1 mol化合物Ⅲ完全燃烧最少需要消耗______mol O2。
（2）化合物IV分子结构中不含甲基，写出化合物IV的结构简式：______________，并写出由化合物IV反应生成化合物V的化学方程式___________________________。
（3）有关化合物Ⅱ说法正确的是_______________。
| A．1 mol 化合物Ⅱ最多可与2 mol H2发生加成反应 |
| B．化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色 |
| C．化合物Ⅱ难溶于水 |
D．化合物Ⅱ分子间聚合，反应生成的高聚物结构为 |
（5）
和
也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式_______________，①的反应类型为_____________。 香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素
3羧酸可由水杨醛
制备。
(1)中间体X的化学式为 。
(2)水杨醛发生银镜反应的化学方程式为 。
(3)香豆素3羧酸在NaOH溶液中彻底水解生成的有机物的结构简式为 。
(4)下列说法中错误的是（ ）
| A．中间体X不易溶于水 |
| B．水杨醛分子中所有原子一定处于同一平面 |
| C．水杨醛除本身外,含有苯环且无其他环的同分异构体还有4种 |
| D．水杨醛和香豆素3羧酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 |
已知吡啶为环状,性质与苯类似。则吡啶的结构简式为 ;吡啶与混酸(浓硝酸与浓硫酸混合物)在加热条件下,发生硝化反应生成氮原子间位的一取代物的化学方程式为 。
的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
CH2＝CH2
RCHO＋R′—CHO；