题目内容

【题目】C14H10O4常用的油脂、蜡的漂白剂、化妆品助剂、橡胶硫化剂。下面是以物质A为原料合成C14H10O4的流程:

提示:①2010年赫克、根岸英一和铃木章因在钯催化交叉偶联反应研究领域作出了杰出贡献,而获得了诺贝尔化学奖,其反应机理可简单表示为:

②苯乙烯和甲苯与酸性KMnO4溶液反应产物相同。

请回答下列问题:

(1)物质A的分子式为_________,物质C中含有的官能团的名称为________,D的结构简式为___________

(2)反应①④中属于取代反应的有________________

(3)反应②的化学反应方程式___________________________________

(4)某物质E为漂白剂(C14H10O4,)的同分异构体,同时符合下列条件的E的同分异构体有___种;

①含有联苯结构单元(),在一定条件下能发生银镜反应,且1molE最多可消耗4mol NaOH

②遇FeCl3溶液不显紫色,且苯环上核磁共振氢谱有六个吸收峰.

(5)请写出以苯乙烯和乙烯为原料,合成的流程,无机物任选,注明反应条件_____________

示例如下:

【答案】 C6H6 碳碳双键 ①②④ 6

【解析】试题分析:(1BC发生钯催化交叉偶联反应生成苯乙烯,再结合A→B生成的是苯的溴代反应,可知A为苯,B为溴苯,C为乙烯,分子内含有碳碳双键;苯乙烯和甲苯与酸性KMnO4溶液反应产物相同,都是苯甲酸;

2)反应①②④属于取代反应,属于氧化反应;

3BC发生钯催化交叉偶联反应生成苯乙烯,反应的化学方程式为

4)能发生银镜反应说明有醛基,遇FeCl3溶液不显紫色说明不含有酚羟基,另外苯环上核磁共振氢谱有六个吸收峰,可考虑结构的对称性,E的分子式为C14H10O4,去掉联苯12个碳原子,可考虑有2个醛基,即:2HCOO-,可考虑在同一苯环上和不同苯环上,结合苯环上等效氢为6种,最终可知共有6种同分异构体。

5)产物为二苯甲酸二乙酯,即用苯甲酸和乙二醇酯化就可得到,故用乙烯与溴水加成再水解可得到乙二醇,苯乙烯直接用酸性高锰酸钾氧化就可等到苯甲酸,然后二者酯化就可以了,具体流程为:

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