Question

（2012?海淀区二模）烃A是一种重要的基本化工原料，用质谱法测得其相对分子质量为28．如图是以A为原料合成药物中间体E和树脂K的路线．

已知：I．
II．
（1）A中官能团的结构简式是

．
（2）B→C的化学方程式为

BrCH₂CH₂Br+NaOH

△

醇

CH₂=CHBr+NaBr+H₂O

．
（3）E的分子式为C₄H₈O．下列关于E的说法正确的是

ac

（填字母序号）．
a．能与金属钠反应
b．分子中4个碳原子一定共平面
c．一定条件下，能与浓氢溴酸反应
d．与CH₂=CHCH₂OCH₂CH₃互为同系物
（4）G→H涉及到的反应类型有

加成反应、消去反应

．
（5）I的分子式为C₄H₆O₂，其结构简式为

CH₃CH=CHCOOH

．
（6）J→K的化学方程式为

．
（7）写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式：

（不考虑顺反异构，不考虑-OH连在双键碳上的结构）．

Answer 1

分析：A的相对分子质量为28，能发生加成反应，应为CH₂=CH₂，B为BrCH₂CH₂Br，结合信息Ⅰ可知C为CH₂=CHBr，D为CH₂=CHMgBr，E为CH₂=CHCH₂CH₂OH，A和水发生加成反应生成F为CH₃CH₂OH，G为CH₃CHO，由信息Ⅱ可知H为CH₃CH=CHCHO，I为CH₃CH=CHCOOH，J为CH₃CH=CHCOOCH₃，K为，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：A的相对分子质量为28，能发生加成反应，应为CH₂=CH₂，B为BrCH₂CH₂Br，结合信息Ⅰ可知C为CH₂=CHBr，D为CH₂=CHMgBr，E为CH₂=CHCH₂CH₂OH，A和水发生加成反应生成F为CH₃CH₂OH，G为CH₃CHO，由信息Ⅱ可知H为CH₃CH=CHCHO，I为CH₃CH=CHCOOH，J为CH₃CH=CHCOOCH₃，K为，
（1）由以上分析可知A为CH₂=CH₂，含有的官能团为，故答案为：；
（2）B为BrCH₂CH₂Br，C为CH₂=CHBr，B生成C的方程式为BrCH₂CH₂Br+NaOH

△

醇

CH₂=CHBr+NaBr+H₂O，
故答案为：BrCH₂CH₂Br+NaOH

△

醇

CH₂=CHBr+NaBr+H₂O；
（3）E为CH₂=CHCH₂CH₂OH，含有C=C，能发生加成反应，含有-OH，能与Na发生反应生成氢气，与CH₂=CHCH₂OCH₂CH₃结构不同，不是同系物，分子中只有3个C原子在同一个平面上，故答案为：ac；
（4）由信息Ⅱ可知G→H涉及到的反应类型有加成反应、消去反应，故答案为：加成反应、消去反应；
（5）由以上分析可知I为CH₃CH=CHCOOH，故答案为：CH₃CH=CHCOOH；
（6）J为CH₃CH=CHCOOCH₃，含有碳碳双键，可发生加聚反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（7）E为CH₂=CHCH₂CH₂OH，与E具有相同官能团的所有同分异构体为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断和合成，题目难度中等，注意根据A为乙烯结合题给信息以及官能团的转化和性质推断其它物质的种类，本题中易错点为同分异构体的判断，主要为位置异构，书写时不要漏写．