Question

【题目】环己酮是一种重要的有机化工原料。实验室合成环己酮的反应如下：

环己醇和环己酮的部分物理性质见下表：

物质	相对分子质量	沸点（℃）	密度（g·cm-3，20℃）	溶解性
环己醇	100	161.1	0.9624	能溶于水和醚
环己酮	98	155.6	0.9478	微溶于水，能溶于醚

现以20 mL环己醇与足量Na2Cr2O7和硫酸的混合液充分反应，制得主要含环己酮和水的粗产品，然后进行分离提纯。

分离提纯过程中涉及到的主要步骤如下：

a．往液体中加入NaCl固体至饱和，静置，分液；

b．水层用乙醚（乙醚沸点34.6℃，易燃烧）萃取，萃取液并入有机层；

c．加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量水。

d．过滤；

e．蒸馏，除去乙醚后，收集151℃～156℃馏分；

回答下列问题：

（1）在上述操作a中，加入NaCl固体的作用是__________。

（2）b中水层用乙醚萃取的目的是_____________________。

（3）以下关于萃取分液操作的叙述中，不正确的是___________。

A．水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，如右图用力振荡

B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气

C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层

D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开旋塞待下层液体全部流尽时，再从上口倒出上层液体

（4）蒸馏除乙醚的操作中采用的加热方式为____________。蒸馏操作时，一段时间后发现未通冷凝水，应采取的正确方法是____________________________。

（5）恢复至室温时，分离得到纯产品体积为 12 mL，则环己酮的产率约是__________。

Answer 1

【答案】 降低环己酮的溶解度；增加水层的密度，有利于分层 使水层中少量的有机物进一步被提取，提高产品的产量 ABC 水浴加热 停止加热，冷却后通自来水 60% (60.3%)

【解析】（1）环己酮的提纯时应首先加入NaCl固体，可使水溶液的密度增大，水与有机物更容易分离开；（2）环己酮在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度，且乙醚和水不互溶，则乙醚能作萃取剂，能将水中的环己酮萃取到乙醚中，从而提高产品产量；（3）A．水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，应该倒转过来然后用力振荡，只有如此才能充分混合，A错误；B．放气的方法为：漏斗倒置，打开旋塞放气，而不是打开玻璃塞，B错误；C．经几次振摇并放气后，分液漏斗放置在铁架台上静置待液体分层，而不是手持分漏斗静置液体分层，不符合操作规范性，C错误；D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗上的小孔，利用压强差使液体流出，再打开旋塞待下层液体全部流尽时，为防止产生杂质，再从上口倒出上层液体，D正确；答案选ABC；（4）乙醚的沸点较低，所以蒸馏时温度不宜太高，所以应该采用水浴加热；（5）如果直接将冷水连接冷凝管，馏分温度如果急剧冷却会导致冷凝管炸裂，为防止冷凝管炸裂，应该停止加热，冷却后通自来水；（6）m（环己酮）=12mL×0.9478g=11.3736g，m（环己醇）=20mL×0.9624g/mL=19.248g，根据环己醇和环己酮的关系式知，理论上生成环己酮的质量为19.248g /100g/mol×98g/mol=18.86304g，其产率=11.3736g/18.86304g×100%≈60%。