Question

(12分)酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常用冰醋酸、无水乙醇和浓硫酸混合，在加热条件下反应制得：

请根据要求回答下列问题：
(1) 写出该反应的化学方程式                 
（2）此反应中浓硫酸的作用是                    
饱和碳酸钠的作用是                           
（3）若采用同位素示踪法研究该化学反应，反应物无水乙醇中含有¹⁸O，冰醋酸中均为¹⁶O，反应后的混合物中，含有¹⁸O的物质有                  
（4）若用如图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，锥形瓶中的现象为               ，不过往往产率偏低，其原因可能为            (任填2种）

Answer 1

（1）CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O
（2）催化剂和吸水剂；溶解乙醇、吸收乙酸、降低乙酸乙酯溶解度
（3）CH₃COOCH₂CH₃   、  CH₃CH₂OH  
(4)出现分层现象，上层为无色油状液体;
温度过高，发生了副反应；冷凝效果不好，部分原料被蒸出(或部分产物挥发)(任填两种)。

解析试题分析：本题考查乙酸乙酯的实验室制法。
（1）反应方程式为CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O。
（2）浓硫酸作用是催化剂和吸水剂，产生的乙酸乙酯通入饱和碳酸钠溶液中，饱和碳酸钠溶液的作用有溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，使乙酸乙酯分层析出。
（3）乙醇与乙酸发生酯化反应时，乙酸提供羟基、乙醇提供H形成水，酯水解时断裂酯基中的碳氧单键，所以含有¹⁸O的物质有乙醇乙酯和乙醇。
（4）乙酸乙酯不溶于水且密度比水小，所以锥形瓶中出现分层现象，上层为无色油状液体；产率偏低的原因可能有：温度过高，发生了副反应；冷凝效果不好，部分原料被蒸出；部分产物挥发等。
考点：乙酸乙酯的实验室制法   酯化反应机理
点评：大多数酯化反应的机理：酸脱羟基醇脱氢。