Question

【题目】I.下列实验可达到实验目的的是（______）

A、将与浓硫酸共热制备CH3—CH=CH2

B、向CH3CH2Br中滴入AgNO3水溶液可以检验溴元素

C、与适量NaHCO3溶液反应制备

D、用溴水即可检验CH2=CH—CHO中的碳碳双键

II.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________。

（2）③的反应试剂是____________________，该反应的类型是__________。

（3）⑤的反应方程式为___________________________________________。吡啶是一种有机碱性溶剂，其作用是____________。

（4）G的分子式为______________。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。

Answer 1

【答案】A 浓HNO3/浓H2SO4 取代反应 +HCl 吸收反应产生的HCl，提高反应转化率 C11H11F3N2O3 9

【解析】

I.A.与-OH相连的C的邻位C上有H原子，能发生消去反应，醇的消去反应条件为浓硫酸并加热；
B. CH3CH2Br为非电解质，不能发生电离；
C. 酚-OH与NaHCO3溶液不反应；
D.C=C、-CHO均能与溴水反应。

II. 由C倒推B与A，可知反应②为3个氟原子取代氯原子，而反应①为3个氯原子取代氢原子，所以A为甲苯，反应③为硝化反应，反应⑤发生取代反应，据此分析。

I.A.分子中与-OH相连的C的邻位C上有H原子，能发生消去反应，醇的消去反应条件为浓硫酸并加热，反应条件合理，能实现，所以A选项是正确的；
B. CH3CH2Br为非电解质，不能发生电离，则不能直接加入硝酸银检验，应先在碱性条件下水解，加入硝酸酸化后再加入硝酸银溶液检验，故B错误；

C. 羧基酸性比碳酸强，可与碳酸氢钠反应，而酚羟基酸性比碳酸弱，与碳酸氢钠不反应，则乙酰水杨酸与适量NaHCO3溶液反应制备，故C错误；
D.C=C、-CHO均能与溴水反应，则用溴水不能检验CH2=CH—CHO中的碳碳双键，应先排除-CHO的干扰，不能实现，故D错误。
所以A选项是正确的。

II.（1）由C倒推B与A，可知反应②为3个氟原子取代氯原子，而反应①为3个氯原子取代氢原子，所以A为甲苯，结构简式为；

故答案为：；

（2）反应③为硝化反应，反应试剂为浓HNO3/浓H2SO4，反应条件为加热；该反应属于取代反应，

故答案为：浓HNO3/浓H2SO4 ；取代反应；

（3）根据G的结构简式，反应⑤发生取代反应，反应方程式为，反应中生成有HCl，吡啶作为有机碱可吸收HCl，促进反应发生，提高反应转化率。

故答案为： +HCl；吸收反应产生的HCl，提高反应转化率；

（4）根据G的结构简式，可写出其化学式为C11H11F3N2O3。

故答案为：C11H11F3N2O3；

（5）苯环上存在三种不同取代基，同分异构体数量为10种，除去G本身，H共有9种。

故答案为：9；

（6）根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下－NO2转化成－NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线是：。