Question

【题目】某研究小组拟合成医药中间体X。

请回答：

（1）下列说法正确的是_________。

A．化合物B不能使溴水褪色

B．化合物C能与CuO发生氧化反应

C．化合物D的分子式是C9H10O2Br

D．化合物E到F发生的是加成反应

（2）化合物H的结构简式是________。

（3）已知I→X是取代反应，写出该反应的化学方程式________。

（4）化合物G的同分异构体有以下特征：①含有苯环；②1H﹣NMR谱显示分子中有3种氢原子；③分子结构中不存在氧氧键。请写出所有符合要求的结构简式（或键线式）___。

（5）已知：①；②，请结合题目中已知信息设计由合成的路线________________________（用流程图表示）。

Answer 1

【答案】BD 或或 、、、

【解析】

本题考查的是有机物的合成。由A经过B、C生成D，D的结构简式为 ，采用逆推法，C为，B为。E到X，可采用正推法，由E生成F，为加成反应；F生成G，为取代反应；G与HCl生成H，为取代反应，根据反应过程和H的分子式，可推知H为；H生成I，根据I的分子式，可推知I为；由I生成X，为取代反应。据此解答。

由A经过B、C生成D，D的结构简式为 ，采用逆推法，C为，B为。E到X，可采用正推法，由E生成F，为加成反应；F生成G，为取代反应；G与HCl生成H，为取代反应，根据反应过程和H的分子式，可推知H为；H生成I，根据I的分子式，可推知I为；由I生成X，为取代反应；

（1）A.由上述分析推知B中有醛基，具有还原性，能使溴水褪色，故A错误；

B.化合物C中含有醇羟基，能与CuO发生氧化反应，故B正确；

C.化合物D的分子式为C9H11O2Br，故C错误；

D.由上述分析可知E生成F为加成反应，故D正确。答案选BD。

（2）由上述分析可推知化合物H的结构简式是。本小题答案为：。

（3）由分析可知I的结构简式为，I生成X为取代反应，方程式为或或。本小题答案为：或或。

（4）符合题意的G的同分异构体应为对称结构，可能的结构为： 、 、、。本小题答案为：、、、、。

（5）根据题目中已知信息由合成的路线为：

。本小题答案为：。