题目内容
乙酰水杨酸俗称阿司匹林(结构简式如图所示).1982年,科学家将其连接在高分子载体上,使之在人体内持续释放出乙酰水杨酸,称为长效阿司匹林,它的结构如图所示.
将乙酰水杨酸溶于适量氢氧化钠溶液中并煮沸,然后滴入盐酸至呈酸性,析出白色晶体A,将A溶于溶液,溶液呈紫色.
(1)白色晶体A的结构简式为______________________________.
(2)A的同分异构体中,属于酚类,同时还属于酯类的化合物有
__________(写出其中一种的结构简式).
(3)A的同分异构体中,属于酚类,但不属于酯类或羧酸类的化合物必定含有___________________________(填写除羟基以外的官能团名称).
(4)长效阿司匹林水解后可生成三种有机物:乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚物.该醇的结构简式是________________________,该高聚物单体的结构简式为________________________.
解析:
(1) (2) (3) 羰基(4) |
提示:
乙酰水杨酸应当有羧酸、酯的双重性质,长效阿司匹林中含高分子的羧酸、乙二醇、乙酰水杨酸的结构. |
乙酰水杨酸俗称阿司匹林(),是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128℃~135℃。实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林,其制备原理为:
制备基本操作流程如下:
主要试剂和产品的物理常数如下表:
名称 | 相对分子质量 | 熔点或沸点(℃) | 水 |
水杨酸 | 138 | 158(熔点) | 微溶 |
醋酸酐 | 102 | 139.4(沸点) | 反应 |
乙酰水杨酸 | 180 | 135(熔点) | 微溶 |
回答下列问题:
(1)合成阿司匹林时,最合适的加热方法是???????????????????????????? 。
(2)合成阿司匹林时,必须使用干燥的仪器,其原因是???????????????????????? 。
(3)减压过滤所得粗产品要用少量冰水洗涤,其目的是????????????????????????? 。
(4)用重结晶方法提纯粗产品流程如下,加热回流程装置如图。
①沸石的作用是?????????????? ;
②冷凝水的流进方向是??????????????? (填“a”或“b”);
③使用温度计的目的是???????????? 。
(5)在实验中原料用量:2.0g水杨酸、5.0mL醋酸酐(),最终称得产品质量为2.2g,则所得乙酰水杨酸的产率为??????????? (百分数精确到0.1)。
乙酰水杨酸俗称阿司匹林,是一种历史悠久的解热镇痛药。合成原理是:
虚框中为提纯原理,是为了除去该反应的副产物:水杨酸酐、乙酰水杨酸水杨酯、乙酰水杨酸酐和聚合物等。水杨酸(熔点158℃)和乙酰水杨酸(熔点135℃)微溶于冷水、可溶于热水和乙酸乙酯。生产流程是:
(1)操作I、III的名称是 ;使用热水浴加热的原因是 。
(2)可以循环利用的是 ;固体2的成份是 。
(3)为了检验产品中是否含有水杨酸,并进行精制(除去产品中的其它反应物和副产物),进行以下操作,请完成下表:
序号 |
操作 |
现象 |
结论 |
检 验 |
取几粒产品晶体投入装适量热水的试管中,振荡 |
得无色溶液 |
|
向试管中滴入 溶液 |
. |
产品中有水杨酸 |
|
重 结晶 |
将粗产品溶于适量的水中,水浴加热,趁热过滤,将滤液 ,抽滤 |
有晶体析出 |
精产品 |
(4)用中和法测定产品纯度:
取a g产品溶解于V1 mL1mol/L的NaOH溶液中,加热使乙酰水杨酸水解,再用1 mol/L的盐酸滴定过量的NaOH,当滴定终点时消耗盐酸V2 mL;计算出产品纯度为 (只需列出计算表达式,不必化简。乙酰水杨酸分子量为180)。