Question

【题目】有机物G是有机合成中间体，可合成高聚物。G合成线路图如下：

已知：①，A的苯环上一氯代物只有2种。

②有机物B是最简单的单烯烃。

③（R1、R2为烃基或氢原子）。

回答下列问题：

（1）X的化学名称为________。

（2）写出有机反应类型：F→G________。

（3）碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。写出F的结构简式，用星号（*）标出F中的手性碳________。

（4）写出C→D的化学方程式_______________________。

（5）写出A的两种能发生银镜反应芳香族同分异构体的结构简式____________。

（6）参照上述合成路线图，设计由苯合成（的路线图（无机试剂任选）。_______________________。

Answer 1

【答案】甲苯 消去反应 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

【解析】

X的分子式为C7H8，发生信息①中的反应生成A，且化合物A苯环上的一氯代物只有两种，可知A为，X为；有机物B是最简单的单烯烃，则B为CH2=CH2，与水加成生成的C为乙醇，乙醇再催化氧化生成的D为乙醛，生成的乙醛与A发生信息②中的反应生成的E为，E发生银镜反应产物酸化后得到的F为，最后在浓硫酸的作用发生消去反应生成目标产物G，结合流程分析解题。

由分析知：X为、A为、B为CH2=CH2、C为CH3CH2OH、D为CH3CHO、E为、F为；

(1)X的结构简式为，则化学名称为甲苯；

(2)在浓硫酸的作用发生消去反应生成目标产物；

(3)F的结构简式为，其中手性碳原子为；

(4)C→D为乙醇的催化氧化生成乙醛，发生反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

(5)能发生银镜反应，说明分子结构中含有醛基，则A的能发生银镜反应芳香族同分异构体的结构简式为；

(6)结合信息反应①由苯合成，应先在苯环上引入醛基，再将醛基氧化为羧基，最后与H2发生加成反应即可，具体流程为。