题目内容

【题目】普鲁卡因毒性较小,是临床常用的局部麻药之一。某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成:

请回答下列问题:

(1)写出下列反应类型,反应①属于_____反应,反应②属于_____反应。写出化合物 B 的结构简式_____

(2)已知: 试写出 E 中所含的你学习过的 1 个官能团的名称是:_____ 并写出 C+D→E 反应的化学方程式:_____

(3)已知 与化合物 B 是同分异构体,且同时符合下列条件①②。写出同时符合下列条件的 B 的其它 3 个同分异 构体的结构简式_____

①分子中含有羧基 ②H—NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(4)α-甲基苯乙烯(AMS)与乙苯都属于烃类中的同一类别,该类别的名称是_____。 设计一条由 AMS 合成的合成路线:____

【答案】 加成 取代 苯环、酯基、硝基任选一 +HOCH2CH2N(CH2CH3)2 芳香烃

【解析】(1)反应①是苯与乙烯发生加成反应生成乙苯,反应类型为加成反应;反应②是乙苯在浓硫酸催化下与硝酸发生硝化反应,也属于取代反应。根据C的结构简式可知B中苯环上的取代基位置为对位,故 B为对硝基乙苯,其结构简式为(2)根据已知: 可知,E中硝基转化为氨基,故E的结构简式为,所含官能团有苯环、酯基、硝基; C+D→E 反应的化学方程式为: +HOCH2CH2N(CH2CH3)2 (3)已知 与化合物 B 是同分异构体,且同时符合下列条件①分子中含有羧基②H—NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,则两取代基在对位上,符合条件的同分异构体有;(4)α-甲基苯乙烯(AMS) 与乙苯都属于烃类中的同一类别,该类别的名称是芳香烃。 与溴发生加成反应生成在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成氧化得到,合成路线如下:

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