Question

Ⅰ．乳制品的换算系数为6.38，即若检测出氮的含量为1%，蛋白质的含量则为6.38%．不法分子通过在低蛋白含量的奶粉中加入三聚氰胺（Melamine）来“提高”奶粉中的蛋白质含量，导致许多婴幼儿肾结石．
①三聚氰胺的结构如图所示，其化学式为    ，含氮量（氮元素的质量分数）为    ；
②下列关于三聚氰胺的说法中，正确的有    （填序号，多选扣分）；
A．三聚氰胺是一种白色结晶粉末，没有什么气味和味道，所以掺入奶粉后不易被发现
B．三聚氰胺分子中所有原子可能在同一个平面上
C．三聚氰胺易溶于冷水，属于分子晶体
D．三聚氰胺呈弱碱性，可以和酸反应生成相应的盐
E．采用三聚氰胺制造的食具一般都会标明“不可放进微波炉使用”
Ⅱ．已知化合物A的化学式为C₉H₁₀O₂，现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法．
方法一：核磁共振仪可以测定有机分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量．如乙醇（CH₃CH₂OH）的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比3：2：1，见图1所示．

现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3．
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2：
已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试填空：
（1）A的结构简式为    ．
（2）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种同分异构B和C结构简式：
①B分子中不含甲基的芳香酸：    ．
②C分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液显紫色，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛：   
（3）已知：①写出E的结构简式   
②请用合成反应流程图3表示出由C合成F的最合理的合成方案（注明反应条件）．
提示：合成反应流程图表示方法示例如下：
ABC…→H合成反应流程图．    ．

Answer 1

【答案】分析：Ⅰ．①根据结构简式判断分子含有的C、H、N原子数，可求得分子式并计算元素的质量分数；
②根据结构判断可能具有的性质；
Ⅱ．（1）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明有5种H，其面积之比为1：2：2：2：3，即H原子数为1：2：2：2：3，A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，结合红外线光谱可确定A的结构；
（2）①B分子中不含甲基的芳香酸，应含有1个支链，且含有-COOH；
②C分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，
说明含有-CHO；
（3）①C为，被氧化D，D应为，则E为钠盐；
②结合所含官能团利用逆推法推断合成流程．
解答：解：Ⅰ．①根据结构简式判断分子含有的C、H、N原子数分别为3、6、6，则分子式为C₃H₆N₆，
ω=≈66.7%，
故答案为：C₃H₆N₆；66.7%； 
②三聚氰胺溶于热水，微溶于冷水，含有氨基，原子不可能在一个平面上，则B、C错误，其它正确，
故答案为：ADE；
Ⅱ．（1）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明有5种H，其面积之比为1：2：2：2：3，即H原子数为1：2：2：2：3，A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，结合红外线光谱可确定A的结构可能为，
故答案为：
（2）①B分子中不含甲基的芳香酸，应含有1个支链，且含有-COOH，应为，
故答案为：；
②C分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，
说明含有-CHO，结构为，
故答案为：；
（3）①C为，被氧化D，D应为，则E为，
故答案为：

②由C（ HOC₆H₄CH₂CH₂CHO）制备F，需经过加成反应得醇，再发生消去反应得烯，其产物再与卤素的单质发生加成反应，最后将其水解即得目标产物．其合成流程图示如下：

故答案为：．
点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意题给信息，特别是核磁共振氢谱和红外光谱为解答该题的关键．