题目内容
【题目】光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合成路线如下(部分试剂、反应条件和产物已略去):
已知:
Ⅰ.(R1,R2为烃基或氢)
Ⅱ.(R1,R2为烃基)
(1)B分子中所含官能团的名称为_______________,由F到G的反应类型为__________;
(2)乙炔和羧酸X发生加成反应生成E,E的核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3:2:1,E能发生水解反应,则E加聚后产物F的结构简式为__________________________;
(3)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为_________________________;
(4)C的一种同分异构体满足下列条件:
①能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上的一氯取代产物只有两种。写出该同分异构体的结构简式:_________。
(5)根据已有知识并结合本题信息,写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干) ______________________________________________________。
【答案】碳碳双键、醛基 水解反应或取代反应
【解析】
由D的结构可知,A中含有苯环,A与CH3CHO反应得到B,结合B的分子式及信息Ⅰ,可推知A为,B为
。B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C,则C为
。乙炔和羧酸X加成生成E,E发生加聚反应得到F,则E分子中含有C=C双键,结合分子式可知,X为CH3COOH,E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3:2:1,E能发生水解反应,故E为CH3COOCH=CH2,F为
,G与D发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶,则光刻胶的结构简式为:
。
在以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH中,可以先发生信息I的反应得到CH3CH=CH2CHO,再用弱氧化剂新制氢氧化铜或银氨溶液氧化醛基为羧基,然后与溴发生加成反应,再水解引入羟基,最后催化氧化得到目标物。
(1)B为,分子中含有的官能团名称为:碳碳双键、醛基,由F到G是酯的水解反应,也属于取代反应;
(2)F的结构简式为,故答案为:
;
(3)D和G反应生成光刻胶的反应方程式为:。
(4)C为,它的同分异构体满足:①能发生银镜反应,说明含有醛基;其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,即含有甲酸与酚形成的酯基,则还含有—CH=CH2取代基,②苯环上的一氯取代产物只有两种,2个不同的取代基处于苯环上的对位,符合条件的同分异构体的结构简式为:
。
(5)以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH,可以先发生信息I的反应得到CH3CH=CH2CHO,再用弱氧化剂新制氢氧化铜或银氨溶液氧化醛基为羧基,然后与溴发生加成反应,再水解引入羟基,最后催化氧化得到目标物,合成路线流程图为:。
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