Question

（14分）化合物甲与发生酯化反应的产物A是一种食用香料。11.6g甲完全燃烧可产生0.6mo1 CO₂和0.6mo1 H₂O。相同条件下，甲蒸气对氧气的相对密度为I. 8125，甲分子为链状结构且不含甲基。回答下列问题：
（1）甲中的结构简式为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
（2）甲中含有的官能团名称为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
（3）有多种同分异构体，其中属于酯类，能使FeCl₃溶液显紫色，
且苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（任写两种）。(4)已知：
A的合成路线如下：

①试剂x不可选用＿＿＿＿（填序号）

A．NaOH落液

B．Na2 C03溶液

C．NaHC03溶液

D．Na

②乙的结构简式为＿＿＿＿＿，反应II的反应类型为＿＿＿＿＿＿＿＿
③反应IV的化学方程式为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿

Answer 1

（14分）（1）CH₂=CHCH₂OH（2）碳碳双键和羟基
（3）（4）①C  ②CH₃COOH；取代反应
③

试题分析：（1）相同条件下，甲蒸气对氧气的相对密度为I. 8125，则甲的相对分子质量是1.8125×32＝58。所以11.6g甲的物质的量就是0.2mol，由于燃烧生成0.6mo1 CO₂和0.6mo1 H₂O，所以甲分子中含有3个碳原子、6个氢原子。则含有的氧原子个数是，因此甲的分子式是C₃H₆O。甲分子为链状结构且不含甲基，又因为碳碳双键和羟基相连是不稳定的，所以甲的结构简式是CH₂=CHCH₂OH。
（2）根据甲的结构简式可知，甲中含有的官能团名称为碳碳双键和羟基。
（3）能使FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基。又因为苯环上的一氯代物有两种的同分异构体，所以苯环上含有2个取代基，且是对位的。由于属于酯类，因此可能的结构简式是
。
（4）①酚羟基和碳酸氢钠不反应，其余选项都是可以反应的，答案选C。
②根据苯酚钠和丙反应生成物的结构简式可知，丙的结构简式是ClCH₂COOH，所以乙是醋酸，结构简式是CH₃COOH。在催化剂的作用下，乙酸和氯气发生取代反应生成氯乙酸。
③反应Ⅳ是酯化反应，因此反应的化学方程式是
。
点评：有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或碳链和碳环的相互转变，或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等。