Question

17．将含碳为85.7%的烃通入80g含Br₂ 5%的溴的四氯化碳溶液中，红色恰好完全褪色，此时液体总重81.75g．
（1）该烃的分子式C₅H₁₀，
（2）有机物X的结构可由下列方法推测：
已知，

推测的该有机物X的结构简式为CH₃CH═C（CH₃）₂．
（3）符合该分子式的同分异构体有10种（不考虑立体异构），另外符合该分子式还存在顺反异构，写出其中具有反式结构的烃的结构简式：、．

Answer 1

分析 （1）根据该烃中碳的质量分数计算出含氢量，然后可计算出该烃的最简式；液体增重的质量为该烃的质量，根据溴的物质的量计算出该烃的物质的量，从而可计算出该烃的摩尔质量，最后结合其最简式确定其分子式；
（2）根据已知反应原理及X的转化关系确定X的结构简式；
（3）分子式为C₅H₁₀的有机物可能为烯烃环烷烃，然后根据主链5个C的烯烃、主链4个C的烯烃、5个碳的环、4个碳的环、3个碳的环分别分析其可能结构；两个相同原子或基团在双键或脂环的同侧的为顺式异构体，两个相同原子或基团在双键或脂环的异侧的为反式异构体．

解答 解：（1）含碳为85.7%的烃含有氢14.3%，其分子中C、H原子数目之比=$\frac{85.7%}{12}$：$\frac{14.3}{1}$=1：2，该有机物实验式为CH₂，通式为C_nH_2n，向溴水中通入该有机物后，溴水恰好完全褪色，该烃一定烯烃，该烃与Br₂按物质的量之比1：1反应，则n（烯烃）=n（Br₂）=$\frac{80g×5%}{160g/mol}$=0.025mol，液体增重为81.75g-80g=1.75g，为该烃的质量，则烃的摩尔质量为：$\frac{1.75g}{0.025mol}$=70g/mol，即14n=70，解得n=5，故有机物分子式为C₅H₁₀，
故答案：C₅H₁₀；
（2），根据可知，X的碳碳双键两侧连接的基团为：CH₃CH、C（CH₃）₂，X的结构简式为：CH₃CH═C（CH₃）₂，
故答案为：CH₃CH═C（CH₃）₂；
（3）分5种情况考虑：主链5个C的烯烃有2种：CH₂═CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH═CHCH₂CH₃，
主链4个C的烯烃有3种：CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃、CH₂═CHCH（CH₃）₂、CH₃CH═C（CH₃）₂，
5个碳的环1种：，
4个碳的环1种：，
3个碳的环3种：，
根据分析可知，C₅H₁₀的同分异构体总共有10种；
以上10种有机物中具有顺反异构的为：CH₃CH═CHCH₂CH₃、，二者具有反式结构的结构简式为：、，

故答案为：10；、．

点评 本题考查有机推断，题目难度中等，正确推断固体的分子式为解答关键，注意掌握常见有机物组成、结构与性质，（3）为难点、易错点，试题培养了学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．