题目内容

【题目】下面是以有机物A合成聚酯类高分子化合物F的路线:

已知:

回答下列问题:

(1)A生成B的反应类型为_____,C中的官能团名称为________

(2)D与NaOH水溶液反应的化学方程式为________

(3)①E生成F的化学方程式为________

②若F的平均相对分子质量为20000,则其平均聚合度为________。(填字母)

A.54 B.108 C.119 D.133

(4)E在一定条件下还可以合成含有六元环状结构的G。G的结构简式为________

(5)满足下列条件的C的同分异构体有_____种。(不考虑立体异构)

①含有1个六元碳环且环上相邻4个碳原子上各连有一个取代基

②1mol该物质与斐林试剂反应产生2mol砖红色沉淀

(6)写出用为原料制各化合物的合成路线______。(其他试剂任选)

【答案】 氧化反应 碳碳双键、酯基 C 12

【解析】(1)根据C的结构可推断B→C为酯化反应,则B的结构简式为:;A→B为醛基转化为羧基,故A→B为氧化反应。C中含有两种官能团,分别为:碳碳双键和酯基。

故答案为:氧化反应碳碳双键、酯基。

(2)根据已知信息可推断D的结构简式为:,D在NaOH水溶液中发生水解反应,其中溴原子和酯基均发生水解,故每1分子D消耗2molNaOH,水解方程式为:

(3)①在NaOH条件下水解生成,酸化后得到E,E为:。E具有羧基和羟基,可以发生缩聚反应,得到高分子化合物F。E→F的方程式为:

②E的分子式为C10H18O3,相对分子质量为186,则F的链节的相对分子量为(186-18)=168,则高分子F的平均聚合度为=119。

(4)E为:,其中羧基和羟基可以发生自身酯化,形成1个六元环。则E自身酯化后形成的物质G结构简式为:.

(5)C为共有11个碳原子,2个氧原子,不饱和度为3。C的同分异构体中含有1个六元环,环不饱和度为1;1mol该物质与斐林试剂反应产生2mol砖红色沉淀,则该物质每分子应含有2个-CHO,每个醛基的不饱和度为1,所以该物质除醛基外不含其他不饱和键。六元环及2个醛基共用去8个C原子,还剩下3个饱和碳原子可作环上的取代基。环上相邻4个碳原子上各连有一个取代基,共4个取代基,2个醛基与另外3个碳组成这4个取代基,所以4个取代基可以有两种组合:①-CHO、-CH3、-CH3、-CH2CHO;②-CHO、-CHO、-CH3、-CH2CH3C的同分异构体分别为:,共12种。

(6合成目标为环酯,该环酯可由2分子自身酯化得到,所以先要实现。根据题干中的流程A→B的信息,可将-CHO氧化为-COOH,根据题干中C→D→E的信息,可通过先加成再水解的方式得到羟基。流程可表示如下:

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