题目内容
【题目】化合物M是合成药物胃长宁的重要中间体,其典型的合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)化合物M的分子式是________;
(2)C→E的反应类型是_____,化合物F中含氧官能团的名称为__________;
(3)下列有关化合物F的说法正确的是___________(用相应编号填写)
A.不能发生消去反应
B.核磁共振氢谱有7组峰
C.能使溴水褪色,并发生加成反应
D.在一定条件下能聚合成高分子化合物,其链节为
(4)写出G→M发生的化学反应方程式 _____________________________。
(5)化合物D有多种同分异构体,写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式____________________。
①属于芳香族化合物,且其苯环上的一氯取代物有2种
②能发生银镜反应 ③能与FeCl3溶液发生显色反应
【答案】C14H18O3 加成反应 羟基、羧基 CD +H2O
【解析】
(1)根据M的结构简式可知其分子式为C14H18O3,根据F的结构简式可知其含氧官能的名称为羟基、羧基;
(2)比较C、D和E的结构可知,C和D发生加成反应得E,G中有一个羟基和一个羧基,都能和钠反应生成氢气,所以1molG与足量金属钠反应能生成1molH2;
(3)F中有羟基、羧基以及碳碳双键,
A.F中羟基邻位碳上有氢原子,所以能发生消去反应,故A错误;
B. 根据F的结构可知,核磁共振氢谱有8组峰,故B错误
C.F中有碳碳双键,能使溴水褪色,并发生加成反应,故C正确;
D. 在一定条件下F中的羟基和羧基能聚合成高分子化合物,其链节为,故D正确,故选CD;
(4)比较G和M的结构简式可知,G与甲醇发生酯化反应生成M,反应的方程式为+H2O;
(5)根据条件①属于芳香族化合物,且其苯环上的一氯取代物有2种,说明苯环上有两个处于对位的基团或三个分布对称的基团,②能发生银镜反应,说明有醛基,③能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基,结合D的结构简式可知符合条件的同分异构体的结构简式为。