Question

【题目】镇痛药物J的合成方法如下：

已知：
(1)B的名称为_________________；F的结构简式为_______________。

(2)①的有机产物的官能团有_______________；②的反应类型为____________反应。

(3)③的化学方程式为_______________________________ 。

(4)已知④有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(C5H5N，属于有机碱)能提高J的产率，原因是______________________________。

(5)有机物K分子组成比F少两个氢原子，符合下列要求的K的同分异构体有________种。

a.遇FeCl3显紫色 b.苯环上有两个取代基

(6)是一种重要的化工中间体。以环已醇()和乙醇为起始原料，结合己知信息选择必要的无机试剂，写出的合成路线____________________。(已知：，R、R'为烃基。用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)

Answer 1

【答案】 3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) 碳碳双键、氨基 取代 吡啶显碱性，能与反应④的产物HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J产率 15

【解析】（1）有机物A为CH2=CH-CH3，与氯气在500℃发生取代反应生成CH2=CH-CH2Cl（B），其名称为3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)；由有机物E结构简式，结合有机物F的分子式可知，有机物E→F脱去二氧化碳，去掉COO,得到F结构简式为；正确答案：3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) ； 。

(2)根据有机物的结构简式CH2=CH-CH2NH2可知，官能团有碳碳双键、氨基； 通过有机物C的分子式，并结合反应物 CH2=CH-CH2NH2和ClCH2CH2COOCH3可知，-NH2中的2个氢原子被取代，生成氯化氢，所以②的反应类型为取代反应；正确答案：碳碳双键、氨基；取代 。

(3)根据题给信息可知：有机物C在乙醇钠条件下，发生反应生成；化学方程式为；正确答案：。

(4) 吡啶(C5H5N，属于有机碱)，吡啶显碱性，能与反应④的产物HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J产率；正确答案：吡啶显碱性，能与反应④的产物HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J产率。

(5)有机物F为，有机物K分子组成比F少两个氢原子，分子式为C8H11NO，a.遇FeCl3显紫色，含有酚羟基；b.苯环上有两个取代基，一个必须是酚羟基；具体结构如下：苯环上分别连有-OH 和-CH2CH2-NH2 结构有3种；苯环上分别连有-OH 和 CH3CH(NH2)-结构有3种；苯环上分别连有-OH 和CH3-NH-CH2-结构有3种；苯环上分别连有-OH 和CH3CH2NH- 结构有3种；苯环上分别连有-OH 和(CH3)2N- 结构有3种；共计有15种；正确答案：15。

(6) 发生消去生成环己烯，环己烯酸性被高锰酸钾溶液氧化为HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH，该有机物再与乙醇发生酯化反应生成CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3，最后根据信息，CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3在乙醇钠的条件下发生反应生成；合成流程如下：；正确答案：。

点睛；该题是有机推断的综合应用，涉及知识面广，难度较大，尤其是题给信息的处理和应用，是个难点，由链状酯类化合物变为环状化合物反应，要根据给定的信息，进行灵活的处理，要求的能力很高，把握好成键、断键的位置，才能更好地解决问题。