题目内容
【题目】匹多莫德是一种免疫调节剂，其合成路线如下：
已知：i 
ii 
（1）A中官能团名称________。
（2）B的结构简式________。
（3）②的反应类型________。
（4）写出谷氨酸生成F的化学方程式________。
该过程，还可能生成高聚物，写出任意一种的结构简式________。
（5）③的化学方程式________。
（6）写出半胱氨酸与HCHO反应生成G的化学方程式________。
（7）结合信息，写出以乙醇和必要无机试剂合成
的路线________。
【答案】 碳碳三键 CH2=CH-CN 取代反应 
、
【解析】考查有机物的推断，（1）A的分子式为C2H2，即A为乙炔，含有官能团是碳碳三键；（2）根据B的分子式，A→B发生加成反应，即B的结构简式为CH2=CHCN；（3）根据信息i，C的结构简式为NCCH2CH2CHO，根据信息ii，C与HCN反应得到产物的结构简式为NCCH2CH2CH(OH)CN，根据谷氨酸的结构简式，②中NH3应取代－OH的位置，即D的结构简式为NCCH2CH2CH(NH2)CN，即反应②为取代反应；（4）谷氨酸在一定条件下，失去1个H2O，得到F，根据匹多莫德的结构简式，推出F的结构简式为
，因此反应方程式为：
；谷氨酸中含有羧基和氨基，可以通过缩聚反应，生成高分子化合物，即
、
；（5）根据匹多莫德的结构简式，F生成H，发生取代反应，F中羧基，与另一个结构简式中氨基发生取代反应，H的结构简式
，H中含有酯基，在氢氧化钠溶液中发生水解反应，即反应方程式为
；（6）G与C2H5OH发生酯化反应，即G的结构简式为
，半胱氨酸与甲醛反应的方程式为
；（7）高分子化合物单体是CH3CH(OH)COOH，根据上述合成路线，先让CH3CH2OH氧化成乙醛，然后乙醛再与HCN反应生成CH3CH(OH)CN，因此合成路线是
。
名校课堂系列答案
