Question

实验室用少量的溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷（BrCH₂CH₂Br）．
反应分两步进行：
第一步，乙醇与浓硫酸共热到170℃生成乙烯（CH₃CH₂OH

H2SO4(浓)

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O）；
第二步，乙烯与溴生成1，2-二溴乙烷（CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br）．
可能存在的副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下于l40℃脱水生成乙醚（C₂H₅-O-C₂H₅）；温度过高，乙醇与浓硫酸反应生成SO₂、CO₂等酸性气体．
有关数据列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚	溴
色、态	无色液体	无色液体	无色液体	深红棕色液体
密度/（g?cm-3）	0.79	2.2	0.71	3.1
沸点/℃	78.5	132	34.6	59.47
熔点/℃	-130	9	-116	-7.25

反应装置如图（略去加热等装置）：

回答下列问题：
（1）熔沸点：乙醇＞乙醚．利用物质结构的相关知识解释原因

 

．
（2）组装好仪器后检查A、B、C装置气密性的操作是

 

．
（3）如果D中导气管发生堵塞事故，装置B中可能观察到的现象是

 

．
（4）装置C中可能发生反应的化学方程式是

 

（写出一个即可）．
（5）将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中，加水，振荡后静置，产物应在

 

层（填“上”、“下”）；若产物中有少量未反应的Br₂，最好用

 

洗涤除去（填字母）．
a．水           b．氢氧化钠溶液          c．乙醇
（6）若产物中有少量副产物乙醚，可采用的除杂方法是

 

．
（7）反应时装置D的烧杯中应装

 

（填“a”或“b”），不装另一种的原因是

 

．
a．冷水        b．冰水．

Answer 1

分析：（1）氢键的存在，影响到物质的某些性质，如熔点、沸点，溶解度，粘度，密度，乙醇含有氢键，乙醚无；
（2）加入试剂前必须检查装置的气密性，根据装置严密时，如受热或加入液体时，装置内气压升高，会产生相应的现象回答；
（3）如果D中导气管发生堵塞事故，装置B中长导管液面会上升；
（4）浓硫酸具有强氧化性，可能氧化乙醇中的碳；
（5）根据1，2-二溴乙烷和水的密度相对大小解答；Br₂可以和氢氧化钠发生氧化还原反应；
（6）利用1，2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同进行解答；
（7）乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发，但不能过度冷却（如用冰水），否则使气路堵塞；

解答：解：（1）乙醇分子间存在氢键（分子间的一种作用力），使得其溶沸点升高，乙醚没有氢键，
故答案为：乙醇分子间存在氢键，而乙醚没有；
（2）检查装置的气密性一般是根据气压原理，该反应装置，可以使用酒精灯对A底部微微加热，装置内气压升高B装置中长导管液面上升，C装置中有气泡产生，才能说明气密性好，
故答案为：用酒精灯对A底部微微加热，装置内气压升高B装置中长导管液面上升，C装置中有气泡产生，才能说明气密性好；
（3）如果D中导气管发生堵塞事故，A中产生的乙烯气体会导致装置B中压强增大，长导管液面会上升，
故答案为：装置B中长导管液面上升；
（4）浓硫酸具有强氧化性，将乙醇氧化成二氧化碳，自身被还原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应，SO₂+2NaOH═Na₂SO₃+H₂O，CO₂+2NaOH═Na₂CO₃+H₂O
故答案为：SO₂+2NaOH═Na₂SO₃+H₂O；
（5）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，所以加水，振荡后静置，产物应在下层，溴在水、乙醇中的溶解度较小，常温下Br₂和氢氧化钠发生反应：2NaOH+Br₂═NaBr+NaBrO+H₂O，所以选择氢氧化钠洗涤，
故答案为：下；2NaOH+Br₂═NaBr+NaBrO+H₂O；
（6）1，2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同，两者均为有机物，互溶，用蒸馏的方法将它们分离，
故答案为：蒸馏；
（7）溴在常温下，易挥发，乙烯与溴反应时放热，溴更易挥发，冷却可避免溴的大量挥发，但1，2-二溴乙烷的凝固点9℃较低，不能过度冷却，（如用冰水），所以选择a冷水，
故答案为：a；1，2-二溴乙烷的凝固点较低（9℃），过度冷却会使其凝固而使气路堵塞；

点评：该题较为综合，主要考查了乙醇制备1，2-二溴乙烷，注意利用题干信息结合相关物质的化学性质是解答本题的关键，题目难度中等．