Question

【题目】以A（C2H2）为原料合成食用香料E和吡咯（pyrrole）的路线如图所示，部分反应条件及产物略去。其中D在一定条件下可被氧化成酮。

回答下列问题：

（1）A的电子式是_________；已知C是反式产物，则C的结构简式为_________。

（2）⑥的反应类型是_________，⑧的反应类型是__________。

（3）F含有的官能团的名称是________。

（4）反应⑤的化学方程式为__________。

（5）肉桂酸（）的同分异构体中，含有苯环和碳碳双键，且能够NaHCO3反应的共有_____种（不考虑顺反异构）。与D互为同分异构体，且核磁共振氢谱有两组峰且面积比为2：3的有机物的结构简式是___________。

（6）参照上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备2，5-二甲基吡咯（）的合成路线___________。

Answer 1

【答案】加成反应氧化反应碳碳双键 羟基4CH3CH2OCH2CH3

【解析】

上支合成路线中，B分子式为C4H6，由乙炔钠（NaC≡CNa）与CH3Cl反应得到，可将NaC≡CNa看作碱，与CH3Cl发生取代反应，则可得B结构简式为CH3C≡CCH3；C由B得到，较之B增加2个H原子，则可判断反应③为B的加成反应，C结构简式为[且由（1）问可知C为反式结构]；D分子式为C4H10O，已达饱和状态，结合C分子式及反应条件，可将D视作C的水化物，则D的结构简式为；反应⑤为酯化反应，可推得E的结构简式为；下支合成路线中，由⑦反应条件可知为催化加氢反应，而经反应⑧后产物中间位置仍有碳碳双键，则说明F中仍含碳碳双键，则F结构简式为HOCH2C=CCH2OH。综上所述，B为CH3C≡CCH3，C为CH3CH=CHCH3，D为，E为，F为HOCH2C=CCH2OH。据以上分析解答。

上支合成路线中，B分子式为C4H6，由乙炔钠（NaC≡CNa）与CH3Cl反应得到，可将NaC≡CNa 看作碱，与CH3Cl发生取代反应，则可得B结构简式为CH3C≡CCH3；C由B得到，较之B增加2个H原子，则可判断反应③为B的加成反应，C结构简式为[且由（1）问可知C为反式结构]；D分子式为C4H10O，已达饱和状态，结合C分子式及反应条件，可将D视作C的水化物，则D的结构简式为；反应⑤为酯化反应，可推得E的结构简式为；下支合成路线中，由⑦反应条件可知为催化加氢反应，而经反应⑧后产物中间位置仍有碳碳双键，则说明F中仍含碳碳双键，则F结构简式为HOCH2C=CCH2OH。综上所述，B为CH3C≡CCH3，C为CH3CH=CHCH3，D为，E为，F为HOCH2C=CCH2OH。

（1）A（C2H2）名称为乙炔；碳碳间形成三对共用电子对，电子式是：；C为CH3CH=CHCH3，C是反式产物，则C的结构简式为：；综上所述，本题答案是：，。

（2）观察反应⑥产物可知，甲醛HCHO已转化为羟甲基（-CH2OH）形式，即羰基与C2H2发生了加成反应，故反应⑥为加成反应；F（HOCH2C=CCH2OH）经反应⑧，两端的羟基转化为醛基，故反应⑧为氧化反应；综上所述，本题答案是：加成反应； 氧化反应。

（3）F为HOCH2C=CCH2OH，含有的官能团的名称是：碳碳双键、羟基；综上所述，本题答案是：碳碳双键、羟基。

（4）反应⑤为酯化反应，化学方程式为：；综上所述，本题答案是：。

（5）肉桂酸分子式为C9H8O2，含有苯环和碳碳双键，且能够NaHCO3反应，结构中含有羧基，则有：环上连有-CH=CH2 和-COOH的取代基的有邻间对三种结构；环上只有一个取代基-C(COOH)=CH2的结构有1种，共计有4种；与D互为同分异构体，且核磁共振氢谱仅有2组峰，说明该物质分子成高度对称结构，且无不饱和键，则该物质结构简式为CH3CH2OCH2CH3；综上所述，本题答案是：4；CH3CH2OCH2CH3。

（6）待合成产物比吡咯（）在N原子邻位增加了2个甲基，则利用乙醛和乙炔按已知合成路线下支即可得到，合成路线为：

；综上所述，本题答案是：

。