Question

烃A是一种重要的基本化工原料，用质谱法测得其相对分子质量为28．如图1是以A为原料合成药物中间体E和树脂K的路线．
已知如图2：

（1）A中官能团的结构简式是

CH₂=CH₂

．有机物B的名称

溴原子

．
（2）B→C的化学方程式为

BrCH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CHBr+NaBr+H₂O

．B和氢氧化钠的水溶液加热反应所得到的有机产物和乙二酸反应生成高分子化合物，写出生成高分子化合物反应的化学方程式

HOCH₂CH₂OH+HOOC-COOH

一定条件

+2（n-1）H₂O

．
（3）E的分子式为C₄H₈O．下列关于E的说法正确的是

ac

（填字母序号）．
a．能与金属钠反应                     b．分子中4个碳原子一定共平面
c．一定条件下，能与浓氢溴酸反应       d．与CH₂=CHCH₂OCH₂CH₃互为同系物
（4）G→H涉及到的反应类型有

加成反应、消去反应

．
（5）I的分子式为C₄H₆O₂，其结构简式为

CH₃CH=CHCOOH

．
（6）J→K的化学方程式为

．
（7）写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式：

（不考虑顺反异构，不考虑-OH连在双键碳上的结构）．

Answer 1

分析：烃A相对分子质量为28，故A应为CH₂=CH₂，与溴发生加成反应生成B，B为BrCH₂CH₂Br，在氢氧化钠醇溶液，加热条件下发生消去反应生成C，结合信息Ⅰ可知C为CH₂=CHBr，D为CH₂=CHMgBr，E为CH₂=CHCH₂CH₂OH，A和水发生加成反应生成F为CH₃CH₂OH，F催化氧化生成G，故G为CH₃CHO，由信息Ⅱ可知H为CH₃CH=CHCHO，H催化氧化生成I，I为CH₃CH=CHCOOH，与甲醇发生酯化反应生成J，故J为CH₃CH=CHCOOCH₃，J发生加聚反应生成高分子化合物K，故K为，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：烃A的相对分子质量为28，故A应为CH₂=CH₂，与溴发生加成反应生成B，B为BrCH₂CH₂Br，在氢氧化钠醇溶液，加热条件下发生消去反应生成C，结合信息Ⅰ可知C为CH₂=CHBr，D为CH₂=CHMgBr，E为CH₂=CHCH₂CH₂OH，A和水发生加成反应生成F为CH₃CH₂OH，F催化氧化生成G，故G为CH₃CHO，由信息Ⅱ可知H为CH₃CH=CHCHO，H催化氧化生成I，I为CH₃CH=CHCOOH，与甲醇发生酯化反应生成J，故J为CH₃CH=CHCOOCH₃，J发生加聚反应生成高分子化合物K，故K为，
（1）由以上分析可知A为CH₂=CH₂，有机物B为BrCH₂CH₂Br，含有官能团为溴原子，故答案为：CH₂=CH₂；溴原子；
（2）B为BrCH₂CH₂Br，C为CH₂=CHBr，B生成C的方程式为：BrCH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CHBr+NaBr+H₂O，
B和氢氧化钠的水溶液加热反应所得到HOCH₂CH₂OH，与乙二酸反应生成高分子化合物的方程式为：
HOCH₂CH₂OH+HOOC-COOH

一定条件

+2（n-1）H₂O，
故答案为：BrCH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CHBr+NaBr+H₂O；HOCH₂CH₂OH+HOOC-COOH

一定条件

+2（n-1）H₂O；
（3）E为CH₂=CHCH₂CH₂OH，含有C=C，能发生加成反应，含有-OH，能与Na发生反应生成氢气，与CH₂=CHCH₂OCH₂CH₃结构不同，不是同系物，分子中只有3个C原子在同一个平面上，
故答案为：ac；
（4）由信息Ⅱ可知G→H涉及到的反应类型有加成反应、消去反应，故答案为：加成反应、消去反应；
（5）由以上分析可知I为CH₃CH=CHCOOH，故答案为：CH₃CH=CHCOOH；
（6）J为CH₃CH=CHCOOCH₃，含有碳碳双键，可发生加聚反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（7）E为CH₂=CHCH₂CH₂OH，与E具有相同官能团的所有同分异构体为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断和合成，题目难度中等，注意根据A为乙烯结合题给信息以及官能团的转化和性质推断其它物质的种类，本题中易错点为同分异构体的判断，主要为位置异构．