Question

【题目】具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如图所示：

已知：①RCH2BrR-HC=CH-R’

②R-HC=CH-R’

③R-HC=CH-R’

(1)A属于芳香烃，其名称是________________。

(2)B的结构简式是______________________。

(3)由C生成D的化学方程式是__________________。

(4)与互为同分异构体且符合下列条件的有机物有_________种（不含立体异构）。

①苯环上只有两个取代基

②与含有相同的官能团

③酸性条件下的水解产物能使FeCl3溶液显紫色。

写出其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式：_________（写一种即可）

(5)试剂b是_______________。

(6)下列说法正确的是________(填字母序号)。

a．G存在顺反异构体

b．由G生成H的反应是加成反应

c．1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应

d．1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2 mol NaOH

(7)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件):_____。

Answer 1

【答案】邻二甲苯 +CH3OH+H2O 15种 NaOH醇溶液 bd

【解析】

由A的分子式、C的结构简式，可知A为，结合B的分子式与C的结构，可知B为，B与液溴在光照条件下反应得到C；由D的分子式、D与HCHO反应所得产物的结构简式，结合已知①，可推知D为，则C与甲醇发生酯化反应生成D，故试剂a为CH3OH；D与HCHO反应所得产物发生酯的碱性水解、酸化得到E为；由H的结构、F的分子式，结合已知②可知F为，对比F、G分子式，可知F发生消去反应生成G为，试剂b为NaOH醇溶液，G发生已知③中加成反应得到H；

(7)由已知③，可由CH3CH=CHCH3反应得到，由已知①，CH3CH=CHCH3可由CH3CHO和CH3CH2Br生成。乙烯与水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化得到CH3CHO；乙烯与HBr发生加成反应得到溴乙烷。

(1)A是，其名称是：邻二甲苯；

(2)由分析可知，B的结构简式为：；

(3)由C生成D的化学方程式是：；

(4)与 互为同分异构体且符合下列条件的有机物：①苯环上只有两个取代基，②与 含有相同的官能团，说明含有碳碳双键与酯基，③酸性条件下的水解产物能使FeCl3溶液显紫色，说明含有羧酸与酚形成的酯基，2个取代基为-OOCH、-CH=CHCH3，或者为-OOCH、-CH2CH=CH2，或者为-OOCH、-CH(CH3)=CH2，或者为-OOCCH3、-CH=CH2，或者为-OOCCH=CH2、-CH3，均有邻、间、对3种位置结构，故符合条件的同分异构体共有3×5=15种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式：；

(5)试剂b是 NaOH醇溶液；

(6)a．G为，不存在顺反异构体，故a错误；

b．G含有碳碳双键，由已知③可知，由G生成H的反应是加成反应，故b正确；

c．G中苯环与碳碳双键能与氢气发生加成反应，1 mol G最多可以与4 mol H2发生加成反应，故c错误；

d．F为，含有酯基和I原子，均可与NaOH溶液反应，H含有2个酯基，可与NaOH溶液反应，则1mol F或1mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2molNaOH，故d正确；

故答案为bd；

(7)由已知③，由CH3CH=CHCH3反应得到，由已知①，CH3CH=CHCH3可由CH3CHO和CH3CH2Br生成。乙烯与水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化得到CH3CHO；乙烯与HBr发生加成反应得到溴乙烷，合成路线流程图为：。