Question

20．氯吡格雷是一种血小板聚集抑制剂，以2-氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如图：

根据以上信息，回答下列问题：
（1）分子C中除氯原子外的官能团名称为氨基、羧基，可用红外光谱（填物理方法）检测．
（2）X的结构简式为．
（3）D→E的反应类型是取代反应．
（4）写出C在一定条件下生成一种含有3个六元环的产物的化学方程式．
（5）同时满足下列两个条件的B的同分异构体共有9种（不包括B）．
①与B含有相同的官能团②苯环上的取代基不超过2个
已知：=O$→_{H+}^{ROH}$
乙醇为有机原料制备化合物 ，需要经历的反应类型有①②③④（填写编号）．①加成反应  ②消去反应  ③取代反应  ④氧化反应  ⑤还原反应．写出制备化合物     的最后一步反应的化学方程式．

Answer 1

分析 （1）由结构简式可确定官能团，可用红外光谱检验；
（2）对比D、E的结构可知，D→E发生取代反应，由D、E的结构及X分子式确定X的结构；
（3）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应；
（4）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基与羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成；
（5）B的同分异构体中，与B含有相同的官能团，苯环上的取代基不超过2个，则三个官能团可在同一个取代基，苯环有2个取代基，可有一个官能团与苯环直接相连，每种都有邻、间、对3种；
乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，再发生水解反应生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成．

解答 解：（1）由结构简式可知分子C中除氯原子外的官能团还有氨基、羧基，可检测红外光谱，故答案为：氨基、羧基；红外光谱；
（2）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，由D、E的结构及X分子式，可知X的结构简式为：，故答案为：；
（3）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，故答案为：取代；
（4）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基与羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成，该反应方程式为，
故答案为：；
（5）B的同分异构体中，与B含有相同的官能团，苯环上的取代基不超过2个，则三个官能团可在同一个取代基，苯环有2个取代基，可有一个官能团与苯环直接相连，每种都有邻、间、对3种，共10种，除B外还有9种，
故答案为：9；
乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，再发生水解反应生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，涉及的反应类型有：消去反应、加成反应、氧化反应、取代反应，最后一步反应方程式为：，
故答案为：①②③④；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，为高频考点，侧重考查有机反应类型、同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合考查，充分利用有机物的结构进行分析解答，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．