Question

（2011?四川二模）某芳香族化合物A的结构简式是（其中R为饱和烃基），A在一定条件下有如图所示的转化关系．已知E的蒸气密度是相同条件下H₂密度的74倍，分子组成符合C_aH_bO₂．

（1）E的分子式是

C₉H₈O₂

．
（2）关于上述各步转化中，下列说法正确的是

ab

．
a．以上各步没有涉及加成反应       b．E比C的相对分子质量小18
c．A、B、C、D中都含有-COOH      d．A与C发生酯化反应后得到的有机物分子式可能是C₁₈H₁₈O₄Cl
（3）写出所有符合下列要求的E的同分异构体的结构简式：

、

（①分子中苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种 ②1mol该有机物与足量银氨溶液反应能产生4mol Ag）．
（4）针对以下不同情况分别回答：
①若E能使溴的四氯化碳溶液褪色，还能与NaHCO₃溶液反应生成F；D能发生银镜反应．
则D的结构简式是

．欲由A通过一步反应得到F，该反应的化学方程式是

．
②若E中除苯环外，还含有一个六元环，则C→E的化学方程式是

．

Answer 1

分析：A的结构简式是，E的蒸气密度是相同条件下H₂密度的74倍，M（E）=148，分子组成符合C_aH_bO₂，

148-32

12

=9…8，则E为C₉H₈O₂，由转化，C→D发生催化氧化，D为，所以C为，A→B发生水解和中和反应，则B为，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答：解：A的结构简式是，E的蒸气密度是相同条件下H₂密度的74倍，M（E）=148，分子组成符合C_aH_bO₂，

148-32

12

=9…8，则E为C₉H₈O₂，由转化，C→D发生催化氧化，D为，所以C为，A→B发生水解和中和反应，则B为，
（1）由上述分析可知，E为C₉H₈O₂，故答案为：C₉H₈O₂；   
（2）a．转化中涉及取代反应、中和反应、氧化反应、消去反应，以上各步没有涉及加成反应，故a正确；       
b．E与C相差1个O原子和2个H原子，则E比C的相对分子质量小18，故b正确
c．由上述分析可知，A、C、D中都含有-COOH，而B中不含有，故c错误；      
d．A与C发生酯化反应后，还生成水，则得到的有机物分子式可能是C₁₈H₁₇O₄Cl，故d错误；
故答案为：ab；
（3）E的同分异构体，符合①分子中苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，②1mol该有机物与足量银氨溶液反应能产生4molAg，则含2个-CHO和1个甲基，结构简式为、，故答案为：；；

（4）①若E能使溴的四氯化碳溶液褪色，还能与NaHCO₃溶液反应生成F；D能发生银镜反应，则D为，由A通过一步反应得到F，该反应的化学方程式是，
故答案为：；；
②若E中除苯环外，还含有一个六元环，则C→E的化学方程式是，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，注意转化中有机物的碳链骨架不变及官能团的变化来推断各物质，明确常见有机物的性质即可解答，题目难度中等．