题目内容
【题目】孟鲁司特钠可用于抗新型冠状病毒肺炎，其制备中间体G 的一种合成路线如下：
已知：① B、C除苯环外还含有一个五元环，D的苯环上只有两个取代基；
②RX
RMgX
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是____________________。
(2)F中含氧官能团名称是____________________________。
(3)B的结构简式为 ______________________________________。
(4)D生成E同时生成乙酸的化学方程式为___________________________________。
(5)E生成F的反应类型是________________。
(6)化合物 W 与G 互为同分异构体，能发生水解反应，其核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为9:9:2:2，则 W 的结构简式为_____________________(写一种) 。
(7)设计以苯甲酸和乙醇为起始原料制备3-苯基-3-戊醇（
)的合成路线： _____________________________________________(无机试剂及有机溶剂任用) 。
【答案】萘 醚键、酯基 
+(CH3CO)2O
+ CH3COOH 加成反应 
或
【解析】
A为
，由B的分子式结合信息①，可确定B的结构简式为
；由C的分子式，结合信息①，参照E的结构，可确定C的结构简式为
；由D的分子式结合E的结构，可确定D结构简式为
；E与
发生加成反应生成F；F在碱性条件下水解生成G。据此解答。
(1)A 为，化学名称是萘。答案为：萘；
(2)F的结构简式为
，含氧官能团名称是醚键、酯基。答案为：醚键、酯基；
(3)由以上分析，可得出B的结构简式为
。答案为：；
(4) 
生成
同时生成乙酸的化学方程式为
+(CH3CO)2O
+ CH3COOH。答案为：+(CH3CO)2O + CH3COOH；
(5) 
与反应生成
的反应类型是加成反应。答案为：加成反应；
(6)化合物 W 与G 互为同分异构体，能发生水解反应，则含有酯基，即含有
或
结构片断，核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为9:9:2:2，则苯环上的两个取代基应在对位，且存在两组
，则同分异构体的结构简式为
或。答案为：
或；
(7)从信息看，应将苯甲酸转化为苯甲酸酯，然后与CH3CH2MgBr发生反应，而CH3CH2MgBr又需将乙醇转化为CH3CH2Br，进而转化为CH3CH2MgBr。合成路线：
。答案为：
。
