Question

【题目】DAHBA是某髙新合成材料的一种单体，下面是以ASA（对氨基水杨酸）为原料制备DAHBA的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）ASA酸性的官能团有_____________________（写名称）。

（2）AHNBA的结构简式为_______________________________。

（3）反应②的反应类型为___________________。

（4）反应①、③的目的是__________________________________。

（5）反应①的化学方程式__________________________________。

（6）水杨酸（）的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应的共有_____________ 种，其中能发生水解反应且核磁共振氢谱显示有4组峰的结构简式为_______________________。

（7）写出以甲苯为原料（无机试剂任选）制备2，4，6-三氨基苯甲酸的合成路线：_____________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 (酚）烃基、羧基 取代反应（硝化反应） 保护氨基，防止被氧化 +(CH3CO)2O+CH3COOH 9

【解析】(1)根据ASA的结构简式，其中酸性的官能团有(酚)烃基、羧基，故答案为：(酚)烃基、羧基；

(2)根据流程图，结合AHNA的结构可知，AHNBA的结构简式为，故答案为：；

(3)根据AHBA和AHNBA的结构可知，AHBA与硝酸发生硝化反应，故答案为：取代反应(硝化反应)；

(4)根据流程图，设计反应①、③可以防止氨基被硝酸氧化，故答案为：保护氨基，防止被氧化；

(5)反应①中ASA与乙酸酐发生取代反应生成AHBA和乙酸，反应的化学方程式为.+(CH3CO)2O+CH3COOH，故答案为：.+(CH3CO)2O+CH3COOH；

(6)水杨酸()的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基。满足条件的有：苯环上含有酚羟基和甲酸酯基结构的有3种(包括邻位、间位和对位)；苯环上含有2个羟基和1个醛基的有6种(2个羟基位于邻位有2种、2个羟基位于间位有3种、2个羟基位于对位有1种)，共9种；其中能发生水解反应且核磁共振氢谱显示有4组峰的结构简式为，故答案为：9；；

(7)以甲苯为原料制备2，4，6-三氨基苯甲酸。首先由甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，然后将甲基氧化生成三硝基苯甲酸，最后将硝基还原为氨基即可，合成路线为，故答案为：。