题目内容

【题目】DAHBA是某髙新合成材料的一种单体,下面是以ASA(对氨基水杨酸)为原料制备DAHBA的一种合成路线:

回答下列问题:

(1)ASA酸性的官能团有_____________________(写名称)。

(2)AHNBA的结构简式为_______________________________

(3)反应②的反应类型为___________________

(4)反应①、③的目的是__________________________________

(5)反应①的化学方程式__________________________________

(6)水杨酸()的同分异构体中,能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应的共有_____________ 种,其中能发生水解反应且核磁共振氢谱显示有4组峰的结构简式为_______________________

(7)写出以甲苯为原料(无机试剂任选)制备2,4,6-三氨基苯甲酸的合成路线:_____________________________________________________________________________

【答案】 (酚)烃基、羧基 取代反应(硝化反应) 保护氨基,防止被氧化 +(CH3CO)2O+CH3COOH 9

【解析】(1)根据ASA的结构简式,其中酸性的官能团有()烃基、羧基,故答案为:()烃基、羧基;

(2)根据流程图,结合AHNA的结构可知,AHNBA的结构简式为,故答案为:

(3)根据AHBAAHNBA的结构可知,AHBA与硝酸发生硝化反应,故答案为:取代反应(硝化反应);

(4)根据流程图,设计反应①③可以防止氨基被硝酸氧化,故答案为:保护氨基,防止被氧化;

(5)反应①中ASA与乙酸酐发生取代反应生成AHBA和乙酸,反应的化学方程式为.+(CH3CO)2O+CH3COOH,故答案为:.+(CH3CO)2O+CH3COOH;

(6)水杨酸()的同分异构体中,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,能发生银镜反应,说明含有醛基。满足条件的有:苯环上含有酚羟基和甲酸酯基结构的有3(包括邻位、间位和对位);苯环上含有2个羟基和1个醛基的有6(2个羟基位于邻位有2种、2个羟基位于间位有3种、2个羟基位于对位有1),共9种;其中能发生水解反应且核磁共振氢谱显示有4组峰的结构简式为,故答案为:9;

(7)以甲苯为原料制备2,4,6-三氨基苯甲酸。首先由甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯,然后将甲基氧化生成三硝基苯甲酸,最后将硝基还原为氨基即可,合成路线为,故答案为:

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