题目内容
【题目】DAHBA是某髙新合成材料的一种单体,下面是以ASA(对氨基水杨酸)为原料制备DAHBA的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)ASA酸性的官能团有_____________________(写名称)。
(2)AHNBA的结构简式为_______________________________。
(3)反应②的反应类型为___________________。
(4)反应①、③的目的是__________________________________。
(5)反应①的化学方程式__________________________________。
(6)水杨酸()的同分异构体中,能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应的共有_____________ 种,其中能发生水解反应且核磁共振氢谱显示有4组峰的结构简式为_______________________。
(7)写出以甲苯为原料(无机试剂任选)制备2,4,6-三氨基苯甲酸的合成路线:_____________________________________________________________________________。
【答案】 (酚)烃基、羧基 取代反应(硝化反应) 保护氨基,防止被氧化 +(CH3CO)2O+CH3COOH 9
【解析】(1)根据ASA的结构简式,其中酸性的官能团有(酚)烃基、羧基,故答案为:(酚)烃基、羧基;
(2)根据流程图,结合AHNA的结构可知,AHNBA的结构简式为,故答案为:;
(3)根据AHBA和AHNBA的结构可知,AHBA与硝酸发生硝化反应,故答案为:取代反应(硝化反应);
(4)根据流程图,设计反应①、③可以防止氨基被硝酸氧化,故答案为:保护氨基,防止被氧化;
(5)反应①中ASA与乙酸酐发生取代反应生成AHBA和乙酸,反应的化学方程式为.+(CH3CO)2O+CH3COOH,故答案为:.+(CH3CO)2O+CH3COOH;
(6)水杨酸()的同分异构体中,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,能发生银镜反应,说明含有醛基。满足条件的有:苯环上含有酚羟基和甲酸酯基结构的有3种(包括邻位、间位和对位);苯环上含有2个羟基和1个醛基的有6种(2个羟基位于邻位有2种、2个羟基位于间位有3种、2个羟基位于对位有1种),共9种;其中能发生水解反应且核磁共振氢谱显示有4组峰的结构简式为,故答案为:9;;
(7)以甲苯为原料制备2,4,6-三氨基苯甲酸。首先由甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯,然后将甲基氧化生成三硝基苯甲酸,最后将硝基还原为氨基即可,合成路线为,故答案为:。