Question

【题目】随着环境污染的加重和人们环保意识的加强，生物降解材料逐渐受到了人们的关注。以下是PBA(一种生物降解聚酯高分子材料)的合成路线：

已知：①烃A的相对分子质量为84，核磁共振氢谱显示只有1组峰，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。

②化合物C中只含一个官能团。

③R1CH=CHR2 R1COOH＋R2COOH。

④RC≡CH＋→。

请回答下列问题：

(1)由A生成B的反应类型为______________。

(2)由B生成C的化学方程式为____________________________。

(3)E的结构简式为____________________________________。

(4)F的名称为__________(用系统命名法)；由D和F生成PBA的化学方程式为____________________________；

(5)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_________种。(不含立体异构)

①链状化合物②能发生银镜反应③氧原子不与碳碳双键直接相连

其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为2∶1的是_________(写结构简式)。

(6)若由1，3丁二烯为原料(其他无机试剂任选)通过三步制备化合物F，其合成路线为__________________________。

Answer 1

【答案】取代反应 +NaOH＋NaBr+H2O HOCH2C≡CCH2OH 1，4-丁二醇 nHOOC(CH2)4COOH+nHO(CH2)4OH+(2n-1)H2O 8 OHCCH2CH2CHO CH2=CHCH=CH2 BrCH2CH=CHCH2Br BrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH或CH2=CHCH=CH2 BrCH2CH=CHCH2BrHOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH

【解析】

（1）~（5）烃A的相对分子质量为84，则分子式为C6H12，核磁共振氢谱显示只有1组峰，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A的结构简式为，A与Br2光照发生取代反应生成B，B发生消去反应生成C，化合物C中只含一个官能团，则B为，C为，由题给已知③可知D为HOOC(CH2)4COOH，由题给已知④、结合F的分子式可知，E为HOCH2C≡CCH2OH，F为HOCH2CH2CH2CH2OH，D与F发生缩聚反应，生成PBA为，据此分析作答；

(6)由1，3-丁二烯为原料(其他无机试剂任选)通过三步制备化合物F，首先1，3-丁二烯与溴发生1，4-加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，BrCH2CH=CHCH2Br与氢气发生加成反应生成BrCH2CH2CH2CH2Br，BrCH2CH2CH2CH2Br再水解可生成F，或先水解，再与氢气发生加成反应，以此解答该题。

烃A的相对分子质量为84，则分子式为C6H12，核磁共振氢谱显示只有1组峰，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A的结构简式为，A与Br2光照发生取代反应生成B，B发生消去反应生成C，化合物C中只含一个官能团，则B为，C为，由题给已知③可知D为HOOC(CH2)4COOH，由题给已知④、结合F的分子式可知，E为HOCH2C≡CCH2OH，F为HOCH2CH2CH2CH2OH，D与F发生缩聚反应，生成PBA为；

(1)A为，A发生取代反应生成；

(2)B为，在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成，反应的化学方程式为+NaOH＋NaBr+H2O；

(3)由以上分析可知E的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH；

(4)F的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，系统命名为1，4-丁二醇，由D和F生成PBA的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOH+nHO(CH2)4OH+(2n-1)H2O；

(5)E为HOCH2C≡CCH2OH，E的分子式为C4H6O2，E的同分异构体满足的条件①链状化合物，②能发生银镜反应说明含有醛基，③氧原子不与碳碳双键直接相连，则符合条件的同分异构体有：①含2个—CHO，结构简式为OHCCH2CH2CHO、OHCCH（CH3）CHO，②含有1个醛基、1个-OH、1个碳碳双键，结构简式为、HOCH2CH=CHCHO、，③含有1个醛基和1个羰基，结构简式为CH3CH2COCHO、CH3COCH2CHO，④含有HCOO—和碳碳双键，结构简式为HCOOCH2CH=CH2，共8种，其中核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为2：1的是OHCCH2CH2CHO；

(6) 由1，3-丁二烯为原料(其他无机试剂任选)通过三步制备化合物F，首先1，3-丁二烯与溴发生1，4-加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，BrCH2CH=CHCH2Br与氢气发生加成反应生成BrCH2CH2CH2CH2Br，BrCH2CH2CH2CH2Br再水解可生成F，或先水解，再与氢气发生加成反应，合成路线为CH2=CHCH=CH2 BrCH2CH=CHCH2Br BrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH或CH2=CHCH=CH2 BrCH2CH=CHCH2BrHOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH。