Question

【化学—选修5：有机化学基础】（15分）
苯的同系物是人类最早认识的芳香族化合物，其中对二甲苯（英文名称p—xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。
（1）写出PX的结构简式______________。
（2）PX可能发生的反应有_____  __、___  _____。（填反应类型，只填两种。）
（3）有机物M存在如下图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体。

已知：M的分子式为C₁₆H₂₂O₄，D能发生银镜反应。
①B的苯环上存在3 种不同化学环境的氢原子，则B 的结构简式是__________。
②D分子中所含的官能团是______________（填化学式）。
③M的结构简式是_______________。
（4）F是B 的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的对位二取代物；b．遇FeCl₃溶液显示紫色；c．能与碳酸氢钠溶液反应。
写出F与NaHCO₃溶液反应的化学方程式_____________________________。

Answer 1

（15分）
（1）   （2分，左侧的H₃C写成CH₃不扣分）
（2）取代反应 、加成反应、氧化反应只要两个即可（或其它合理答案）（共2分，各1分）
（3）
①     （3分） ② —CHO或        （2分，写名称给1分）
③   （3分，侧链H原子数错扣1分，其它错误0分）
（4）
（3分，生成物中CO₂、H₂O没写扣1分，NaHCO₃写在箭头上也可。）

试题分析：（1）对二甲苯的结构简式为                   
（2）对二甲苯中存在苯环、甲基，所以可以发生加成反应、氧化反应、取代反应；
（3）①A 是PX的一种同分异构体，所以A被氧化得二元羧酸B，只有间苯二甲酸的苯环上有3种氢原子，所以B的结构简式为
②D能发生银镜反应，说明D中存在醛基，结构简式为—CHO；
③由流程图判断M是酯类，C属于醇且能被氧化为醛，说明C中存在-CH₂H结构，C最终能得到异丁烷，所以C是2-甲基-1-丙醇，则M是1分子B与2分子C酯化的产物，结构简式为

（4）由题意知，F中存在酚羟基和羧基，且只有2个对位取代基，所以F中的取代基是-OH、-COCOOH，则F与碳酸氢钠反应的化学方程式为