Question

聚邻苯二甲酸二烯丙酯（DAP－A）是一种优良的热固性树脂，这种材料可以采取下列路线合成：

（1）反应①～④中，属于取代反应的是________。

（2）写出有关反应的化学方程式：

反应②___________________________________________________________；

反应④___________________________________________________________。

（3）G是E的同分异构体，G具有如下性质：①能发生银镜反应，且1 mol G与银氨溶液反应时最多可得到4 mol Ag；②遇FeCl3溶液呈紫色；③在稀硫酸中能发生水解反应。

则符合上述条件的G最多有________种，这些不同结构的物质，它们的核磁共振氢谱峰的数目有何特点？_______________________________________________________。

（4）工业上可由C经过两步反应制得甘油，试仿照题目中合成流程图的形式，写出这一合成过程：____________________________________________________________________。

 

Answer 1

（1）①②④

（2）

（3）10　各物质的核磁共振氢谱峰的数目相同，均为6种

（4）

 

【解析】由DAP－A的结构简式可推出 F的结构简式为

,由此可知①②④是取代反应。由G的性质①知G分子中含有2个醛基，由性质②知G分子中含有苯环且苯环上有—OH，由性质③知G分子中含有酯基，综合前面的分析及E的分子式知G分子中含有1个HCOO—、1个—CHO、1个—OH，这3个取代基连在苯环上相邻3个碳原子上有3种不同结构，3个取代基互为间位关系的结构有一种，2个取代基相邻、1个取代基与它们相间有6种，故共有10种同分异构体。由于这10种同分异构体的结构中不存在对称关系，故这10种同分异构体的核磁共振氢谱峰的数目相同，均有6种。甘油分子中有三个羟基，故C应先与Cl2发生加成反应生成CH2ClCHClCH2Cl，然后再水解就可以得到甘油。