Question

丁子香酚结构简式如图：． 丁子香酚的一种同分异构体：对-甲基苯甲酸乙酯（F）是有机化工原料，用于合成药物的中间体．
某校兴趣小组提出可以利用中学所学的简单有机物进行合成，A的产量标志着一个国家石油化工发展水平．其方案如下：

（1）写出丁子香酚与过量氢气加成后的分子式

C₁₀H₂₀O₂

，含有官能团的结构式

、-O-H

．
（2）指出化学反应类型：①

加成反应

；②

氧化反应

．
（3）下列物质不能与丁子香酚发生反应的是

b、d

（填序号）．
a．NaOH溶液     b．NaHCO₃溶液     c．Br₂的四氯化碳溶液     d．乙醇
（4）写出D与新制氢氧化铜反应的化学反应方程式：

．
（5）写出既含有苯环又能够发生银镜反应的D的同分异构体：

．

Answer 1

分析：（1）丁子香酚结构简式写出分子式，结合官能团性质计算和氢气加成的量写出加成后的分子式；依据结构简式判断含氧官能团是酚羟基，碳碳双键；
（2）A的产量标志着一个国家石油化工发展水平，判断为乙烯，反应①是乙烯的水化加成反应生成乙醇，BE反应发生的酯化反应，判断反应②是催化氧化；
（3）依据丁子香酚结构简中的官能团是酚羟基，碳碳双键分析判断具有的性质；
（4）依据D的结构分析含有醛基官能团，与新制氢氧化铜反应，被氧化为对甲基苯甲酸，氢氧化铜被还原生成氧化亚铜；
（5）依据D的结构简式，结合同分异构体的概念分析判断书写；

解答：解：（1）丁子香酚结构简式分析计算得到分子式为C₁₀H₁₂O₂，1mol丁子香酚与足量氢气加成反应，苯环需要3mol，双键需要1mol；所以加成后得到分子式为：C₁₀H₂₀O₂；依据丁子香酚结构简式分析分子中含有酚羟基和碳碳双键；故答案为：C₁₀H₂₀O₂；、-O-H；
（2）A的产量标志着一个国家石油化工发展水平，判断为乙烯，反应①是乙烯的水化加成反应生成乙醇，依据转化关系判断，B、E反应发生的是酯化反应，E中含有羧基，判断反应②是催化氧化；醛基被氧化为羧基；所以反应类型为：①加成反应； ②氧化反应；故答案为：加成反应；氧化反应；
（3）丁子香酚结构简式，分子中含有酚羟基和碳碳双键，具有酚的性质和烯烃的性质，a、酚羟基显酸性和氢氧化钠反应；b、酚羟基酸性弱于碳酸，不能和碳酸氢钠溶液反应；c、溴的四氯化碳溶液和碳碳双键加成反应；d、乙醇不能和酚羟基和碳碳双键反应；
故答案为：b、d；
（4）依据D的结构分析含有醛基官能团，与新制氢氧化铜反应，被氧化为对甲基苯甲酸，氢氧化铜被还原生成氧化亚铜；反应的化学方程式为：
；
故答案为：
（3分）D为对甲基苯甲醛，依据同分异构体的书写方法写出结构简式为：
故答案为：

点评：本题考查了有机物的合成流程分析，物质官能团的判断和性质应用，同分异构体的书写方法，物质性质的熟练掌握是解题关键，官能团是解题的依据，题目难度中等．