Question

丁子香酚存在于丁香油、樟脑油等中，常用于配制康乃馨型香精以及制异丁香酚和香兰素等，也用作杀虫剂和防腐剂．丁子香酚结构简式如图：
（1）丁子香酚的分子式为

 

．
（2）下列物质不能跟丁子香酚反应的是

 

．a．NaOH溶液    b．NaHCO₃溶液    c．Na₂CO₃溶液    d．溴水
（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有

 

种，请写出其中任意两种的结构简式

 

．①与NaHCO₃溶液反应  ②苯环上只有两个取代基  ③苯环上的一氯取代物只有两种．
（4）结合相关信息，请写出以和乙醇为原料制备丁子香酚的一种同分异构体．对-甲基苯甲酸乙酯的合成路线（无机试剂任选）．（合成路线常用的表示方式为：A

反应试剂

反应试剂

B

反应试剂

反应试剂

…目标产物）

Answer 1

分析：（1）由结构简式确定有机物含有的元素种类和原子个数，可确定分子式；
（2）有机物中含有酚羟基，可发生取代、氧化和焰色反应，含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应；
（3）与NaHCO₃溶液反应，可分子中应含有-COOH，苯环上的一氯取代物只有两种，说明两个取代基应位于对位位置；
（4）应先发生水解生成对-甲基苯甲醇，然后发生催化氧化生成对-甲基苯甲酸，最后与乙醇发生酯化反应可生成．

解答：解：（1）由结构简式可知分子式为C₁₀H₁₂O₂，故答案为：C₁₀H₁₂O₂；
（2）分子中含有酚羟基，可与氢氧化钠、溴水、碳酸钠反应，因苯酚的酸性比碳酸弱，则不能与碳酸氢钠反应，故答案为：b；
（3）与NaHCO₃溶液反应，可分子中应含有-COOH，苯环上的一氯取代物只有两种，说明两个取代基应位于对位位置，则对应的同分异构体有，
故答案为：5；；
（4）应先发生水解生成对-甲基苯甲醇，然后发生催化氧化生成对-甲基苯甲酸，最后与乙醇发生酯化反应可生成，则反应的流程为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，涉及有机物的结构和性质，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握有机物的结构特点和官能团的性质，难度不大．