Question

【题目】有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤	解释或实验结论
(1)称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45 倍。	(1)A的相对分子质量为：_____________。
(2)将9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。	(2)A的分子式为：______________。
(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)。	(3)用结构简式表示A 中含有的官能团__________。
(4)A的核做共振氢谱如下图：	(4)A中含有四种氢原子。
(5)综上所述，A 的结构简式为__________, 写出两分子A能脱去两分子水形成一种六元环状化合物的化学方程式_______________________________________ (6)A有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1molH2，则该种同分异构体的结构简式为 ____________。

Answer 1

【答案】90 C3H6O3 -COOH、-OH 2→ +2H2O CH2(OH)CH(OH)CHO

【解析】

(1)相同条件下，气体的相对分子质量之比等于密度之比；

(2)浓硫酸可以吸收水，碱石灰可以吸收二氧化碳，根据元素守恒来确定有机物的分子式；

(3)羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，羧基、羟基可以和金属钠发生化学反应生成氢气；

(4)(5)核磁共振氢谱图中有几个峰值则含有几种类型的等效氢原子，峰面积之比等于氢原子的数目之比，结合（3）可知A的结构简式；A分子间脱水生成环酯和水；

(6)A有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，说明含有醛基；1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1molH2，说明该有机物分子结构内有2个羟基。

(1)A的密度是相同条件下H2的45倍，所以A的相对分子质量为：45×2=90；

(2)n（A）=9g÷90g/mol=0.1mol；浓硫酸增重5.4g，则生成水的质量是5.4g，生成水的物质的量是=0.3mol，所含有氢原子的物质的量是0.6mol；碱石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的质量是13.2g，所以生成二氧化碳的物质的量是=0.3mol，所以碳原子的物质的量是0.3mol；n（A）：n（C）：n（H）=0.1mol：0.3mol：0.6mol=1:3:6，所以1个A分子中碳原子数是3，氢原子数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子数是3，即分子式为C3H6O3；

(3) n（A）=9g÷90g/mol=0.1mol；只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，生成2.24LCO2(标准状况)，n（CO2）=2.24L÷22.4L/mol=0.1mol，则1个A中含有一个羧基；羧基、羟基可以和金属钠发生反应生成氢气，与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)，n（H2）=2.24L÷22.4L/mol=0.1mol，则1个A中含有1个羟基，故答案为-COOH和-OH；

(5)A的分子式为C3H6O3，由(4)可知氢原子的个数比是3：1：1：1，结合（3）中官能团，A的结构简式为；两分子A能脱去两分子水形成一种六元环状化合物的化学方程式为：2→ +2H2O；

(6)A有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，说明含有醛基；1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1molH2，说明该有机物分子结构内有2个羟基，则该种同分异构体的结构简式为CH2(OH)CH(OH)CHO。