Question

【题目】（化学——选修5：有机化学基础）

芳香烃A可以合成扁桃酸，也可以合成H。以下是合成线路(部分产物、反应条件已略去)：

已知：

I、

II、

III、

IV、D的相对分子质量为137，且在苯环的对位上有两个取代基

V、E为一溴取代物

请回答下列问题：

(1)扁桃酸中含氧官能团的名称是 ________；物质B的结构简式 ________。

(2)上述①～⑥反应中属于取代反应的是 ________(填序号)。

(3)关于H物质，下列说法正确的是 ________ (填字母序号)。

A．所有碳原子可能处于同一平面

B．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应

C．H与G都能与新制Cu(OH)2反应

(4)写出反应⑥的化学方程式 ________。

(5)X是扁桃酸的同分异构体，1 mol X可与2 mol Na2CO3反应，其核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3:2:2:1，其结构简式为 ________ (任写两种)。

(6)请结合所学知识和上述信息，写出由A和乙醛为原料(无机试剂任用)制备肉桂醛()的合成路线流程图 ________。

Answer 1

【答案】羧基、羟基 ①、②、⑤ AB （任写两种）

【解析】

A为芳香烃，在光照条件下可与氯气反应生成C7H7Cl，根据碳元素守恒可知，A为甲苯（），则反应②为氯原子被羟基取代的过程，B为苯甲醇（），根据提示条件可知，C中含有醛基，则结合反应③推出C为苯甲醛（），结合给定反应I、II可知扁桃酸的结构简式为：；A合成H的路线中，先发生硝化反应生成D，因D的相对分子质量为137，且苯环对位上有两个取代基，可知D的结构简式为,E为一溴取代物，则结构简式为：,E经过氢氧化钠水溶液加热的情况下，生成F，则F为，再经过氧化反应生成G，G为，再结合反应III可推知H为，据此分析作答。

（1）根据上述分析可知，扁桃酸的结构简式为：，则其含氧官能团的名称为羧基、羟基，物质B的结构简式为，

故答案为：羧基、羟基；；

（2）根据分析可知，氯代反应、卤素原子的水解反应为取代反应，即①、②、⑤为取代反应，

故答案为：①、②、⑤；

（3）H为，则

A. 苯环为平面结构，碳碳双键也为平面结构，则H中的所有碳原子可能处于同一平面，故A项正确；

B. H结构中含有碳碳双键，可以发生加成反应、聚合反应，同时含有羰基，可发生氧化反应和还原反应，故B项正确；

C. G为，含有醛基，可与新制Cu(OH)2反应，而H中没有醛基，则不能与新制Cu(OH)2反应，故C项错误；

答案选AB；

（4）反应⑥是醇氧化为醛的过程，其化学方程式为，

故答案为：；

（5）X是扁桃酸的同分异构体，则其分子式为C8H8O3，不饱和度 = = 5，分子内含苯环，占据4个不饱和度，又1 mol X可与2 mol Na2CO3反应，则推知分子内含两个酚羟基，和一个醛基或羰基；又因为其核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3:2:2:1，说明有四种不同环境的氢原子，且原子个数比为3:2:2:1，则其结构简式可以为：，

故答案为：（任写两种）；

（6）采用逆合成分析法可知，若要制备肉桂醛()，则需要先制备苯甲醛，再结合提示信息给出的反应III便可获得肉桂醛。A为甲苯，可通过合成G的思路合成苯甲醛，即其合成路线为：，

故答案为：。