题目内容
【题目】周环反应是一类同时成键与断键的反应,经典的周环反应有Diels-Alder反应、电环化反应(electrocyclicreaction):
等。
已知: ,其中R1、R2、R3为烷基。
现有一种内酯I(含两个五元环)的合成路线如下(A~I均表示一种有机化合物):
回答下列问题:
(1)化合物A中含有的官能团名称是_______,D的分子式为_______。
(2)由C生成D的反应类型为_______,A形成高聚物的结构简式为_______。
(3)写出F与足量银氨溶液反应的化学方程式_______ 。
(4)化合物H的系统命名为_______ 。
(5)化合物I的质谱表明其相对分子质量为142,I的核磁共振氢谱显示为2组峰,I的结构简式为_______ 。
(6)在化合物I的同分异构体中能同时符合下列条件的是_______ (填写结构简式)。
①具有酚结构;②仅有一种官能团;③具有4种氢原子
(7)2,5-二甲基四氢呋喃()是新的液态代用燃料,其具有比能量高、沸点高、可再生等优点。该有机物可由A先与H2发生加成反应等一系列步骤来制备,请写出合成路线______(其它试剂任选)。
【答案】 碳碳三键、溴原子 C10H12 消去反应
3,4-二羟基-1,6己二酸
【解析】根据流程图,A为,与B(
)发生周环反应生成C,C为
,C在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成D,D为
,D在加热时发生电环化反应生成E,根据
,E中碳碳双键在臭氧存在条件下反应生成F,F为
或
,结合内酯I(含两个五元环)可知F为
,F发生银镜反应,酸化后生成G,G为
,G与氢气加成生成H,H为
,H在浓硫酸作用下生成内酯I(含两个五元环),化合物I的质谱表明其相对分子质量为142,I的核磁共振氢谱显示为2组峰,则I为
。
(1) A为,其中含有的官能团有碳碳三键、溴原子,D为
,分子式为C10H12,故答案为:碳碳三键、溴原子;C10H12;
(2)根据反应条件,C生成D是卤代烃的消去反应,A为,通过加聚反应形成高聚物的结构简式为
,故答案为:消去反应;
;
(3) F为,
与足量银氨溶液反应的化学方程式为
,故答案为:
;
(4)化合物H为,系统命名为3,4-二羟基-1,6己二酸,故答案为:3,4-二羟基-1,6己二酸;
(5)根据上述分析,I的结构简式为,故答案为:
;
(6) ①具有酚结构,说明含有酚羟基;②仅有一种官能团,说明只含有酚羟基,同时含有苯环;③具有4种氢原子,满足条件的I的同分异构体是,故答案为:
;
(7)A()先与H2发生加成反应生成
,然后将溴原子水解形成羟基,最后羟基间脱水即可,合成路线为
,故答案为:
。
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