题目内容

【题目】金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:

请回答下列问题:

(1)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面;

(2)金刚烷的分子式为_____,其分子中的-CH2-基团有_____个;

(3)已知烯烃能发生如下反应:

请写出下列反应产物的结构简式:

_______

(4)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示: 苯环上的烷基(-CH3,-CH2R,-CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基],写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构):_____________________

【答案】 9 C10H16 6

【解析】(1)环戊二烯分子中碳碳双键上连的4个氢原子与5个碳原子共平面,可参考乙烯的空间构型,所以共9个原子共平面;正确答案:9。

(2)通过金刚烷的结构简式可知,金刚烷的分子式为C10H16其分子中的-CH2-基团有6个;正确答案:C10H16;6。

(3) 已知烯烃能发生臭氧化、在H2O/Zn条件下变为醛,因此发生臭氧化、在H2O/Zn条件下变为醛,有机物结构简式为:;正确答案:

(4) 该有机物不饱和度为5;能使溴的四氯化碳溶液褪色,得有双键或三键;苯二甲酸得有苯(不饱和度4),所以环上有两个取代基-CH3 和–CH=CH-CH3或-CH3-CH2-CH=CH2或-CH3 和-C(CH3)=CH2或-CH2-CH3 和–CH=CH2具体结构如下;正确答案:

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