题目内容
【题目】对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体，它常以浓硝酸为硝化剂，浓硫酸为催化剂，通过甲苯的硝化反应制备。
一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是：以发烟硝酸为硝化剂，固体NaHSO4为催化剂（可循环使用），在CCl4溶液中，加入乙酸酐（有脱水作用），45℃反应1h 。反应结束后，过滤，滤液分别用5% NaHCO3溶液、水洗至中性，再经分离提纯得到对硝基甲苯。
（1）上述实验中过滤的目的是________________________。
（2）滤液在分液漏斗中洗涤静置后，有机层处于______层（填“上”或'下”）；放液时，若发现液体流不下来，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，还有_______________。
（3）下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。
催化剂 | n（催化剂） | 硝化产物中各种异构体质量分数(%) | 总产率（%） | ||
对硝基甲苯 | 邻硝基甲苯 | 间硝基甲苯 | |||
浓H2SO4 | 1.0 | 35.6 | 60.2 | 4.2 | 98.0 |
1.2 | 36.5 | 59.5 | 4.0 | 99.8 | |
NaHSO4 | 0.15 | 44.6 | 55.1 | 0.3 | 98.9 |
0.25 | 46.3 | 52.8 | 0.9 | 99.9 | |
0.32 | 47.9 | 51.8 | 0.3 | 99.9 | |
0.36 | 45.2 | 54.2 | 0.6 | 99.9 | |
①NaHSO4催化制备对硝基甲苯时，催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为______________。
②由甲苯硝化得到的各种产物的含量可知，甲苯硝化反应的特点是___________________。
③与浓硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO4催化甲苯硝化的优点有____________。
【答案】回收NaHSO4 下 分液漏斗上口塞子未打开 0.32 甲苯硝化主要得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯 在硝化产物中对硝基甲苯比例提高 催化剂用量少且能循环使用
【解析】
（1）NaHSO4在该反应中作为催化剂，化学性质和质量不变，反应后过滤为了回收NaHSO4；
（2）CCl4的密度比水大，有机层在下层；分液漏斗里的液体放不下来，除了分液漏斗堵塞，还有可能是分液漏斗上口活塞未打开，导致漏斗内压强小于大气压；
（3）①根据题目数据，当催化剂与甲苯的比例为0.32时，总产率最高且对硝基甲苯的含量最高；
②根据题目数据，无论以何种比例反应，产物中的主要成分主要是对硝基甲苯和邻硝基甲苯；
③用NaHSO4做催化剂的优点是在硝化物中对硝基甲苯的比例提高、同时催化剂能循环使用。
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