题目内容

(16分)钯/碳高效绿色催化Suzuki 交叉偶联反应是近年来有机合成的热点之一,如反应①:

I                  II
化合物Ⅱ可由化合物III合成:

(1)化合物Ⅱ的分子式为             ,含有的官能团名称为                        
(2)化合物Ⅳ的结构简式为                        
(3)化合物Ⅵ与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为                     (注明条件)。
(4)化合物Ⅴ的一种同分异构体Ⅷ遇FeCl3溶液显紫色,核磁共振氢谱峰面积之比为2:2:2:1,则化合物Ⅷ的结构简式为    _________      。写出化合物Ⅷ与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为                                                      (注明条件)。
(5)化合物与化合物在一定条件可发生类似反应①的反应,其产物的结构简式为                           
(16分)(1)C8H7O2Br (2分,写成C8H7BrO2也得分)  酯基、 溴原子 (2分)
(2) (2分)
(3)(3分,条件错漏或配平错误或无NaOH参与反应的,各扣1分,无标“↓”不扣分)
(4)(2分)

(3分,条件错漏或配平错误各扣1分,无酚羟基参与反应的给1分)
(5) (2分)

试题分析:(1)将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有1个碳原子,称为键线式,因此根据化合物Ⅱ的键线式可知,其分子式为C8H7O2Br,分子中含有的官能团是溴原子核、酯基。
(2)在光照条件下化合物Ⅲ与氯气发生甲基氢原子的取代反应,因此化合物Ⅳ的结构简式为
(3)化合物Ⅴ发生催化氧化生成化合物Ⅵ,羟基被氧化为醛基,则化合物Ⅵ与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为

(4)化合物Ⅴ的一种同分异构体Ⅷ遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,核磁共振氢谱峰面积之比为2:2:2:1,这说明苯环上只能有2个取代基且处于对位,则化合物Ⅷ的结构简式为
。酚羟基与氢氧化钠反应,卤代烃发生水解反应,因此化合物Ⅷ与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为

(5)根据已知信息可知反应①的实质是溴原子被苯基取代,则根据化合物与化合物在一定条件可发生类似反应①的反应可知,其产物的结构简式为
练习册系列答案
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