Question

（16分）钯/碳高效绿色催化Suzuki 交叉偶联反应是近年来有机合成的热点之一，如反应①：

I                  II
化合物Ⅱ可由化合物III合成：

（1）化合物Ⅱ的分子式为             ，含有的官能团名称为                        。
（2）化合物Ⅳ的结构简式为                        。
（3）化合物Ⅵ与新制Cu(OH)₂悬浊液反应的化学方程式为                     （注明条件）。
（4）化合物Ⅴ的一种同分异构体Ⅷ遇FeCl₃溶液显紫色，核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1，则化合物Ⅷ的结构简式为    _________      。写出化合物Ⅷ与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为                                                      （注明条件）。
（5）化合物与化合物在一定条件可发生类似反应①的反应，其产物的结构简式为                           。

Answer 1

（16分）（1）C₈H₇O₂Br （2分，写成C₈H₇BrO₂也得分）  酯基、 溴原子 （2分）
（2） （2分）
（3）（3分，条件错漏或配平错误或无NaOH参与反应的，各扣1分，无标“↓”不扣分）
（4）（2分）

（3分，条件错漏或配平错误各扣1分，无酚羟基参与反应的给1分）
（5） （2分）

试题分析：（1）将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有1个碳原子，称为键线式，因此根据化合物Ⅱ的键线式可知，其分子式为C₈H₇O₂Br，分子中含有的官能团是溴原子核、酯基。
（2）在光照条件下化合物Ⅲ与氯气发生甲基氢原子的取代反应，因此化合物Ⅳ的结构简式为。
（3）化合物Ⅴ发生催化氧化生成化合物Ⅵ，羟基被氧化为醛基，则化合物Ⅵ与新制Cu(OH)₂悬浊液反应的化学方程式为
。
（4）化合物Ⅴ的一种同分异构体Ⅷ遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1，这说明苯环上只能有2个取代基且处于对位，则化合物Ⅷ的结构简式为
。酚羟基与氢氧化钠反应，卤代烃发生水解反应，因此化合物Ⅷ与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为
。
（5）根据已知信息可知反应①的实质是溴原子被苯基取代，则根据化合物与化合物在一定条件可发生类似反应①的反应可知，其产物的结构简式为。