Question

（17分）查耳酮及其衍生物是重要的有机非线性光学材料，广泛用于功能染料等领域。有机物A是一种查耳酮的衍生物，其合成途径如下。

已知：

（1）有机物E中含氧官能团的名称是     。
（2）有机物E的核磁共振氢谱有    种峰。
（3）有机物E属于酚类物质，最简单的酚为苯酚，苯酚与甲醛发生缩聚反应的化学方程式是     。
（4）下列关于有机物C的说法正确的是     （填字母）。
a．分子式为C₁₃H₁₅O₃
b．存在顺反异构
c．能与金属钠反应产生氢气
d．与浓溴水既能发生加成反应，也能发生取代反应
（5）反应①、②的反应类型分别为     ；     。
（6）写出符合下列条件的一种有机物的结构简式：     。
① 与B互为同分异构体
② 可发生水解反应
③ 苯环上一氯代物有两种
④ 1 mol该有机物与NaOH溶液反应时，最多可消耗3mol NaOH
（7）反应①和③的原理相同，则F的结构简式是     。
（8）反应②和④的原理相同，则D与G反应生成A的化学方程式是     。

Answer 1

（17分，（1）～（5）每空1分，（8）3分，其他每空2分）
（1）羟基 醛基（每个1分）      
（2）4
（3）
（物质1分，配平1分，少写水或有物质写错方程式为0分）
（4）c  d （每个1分，见错0分）    
（5）取代 加成（每个1分）
（6）
 （7）
（8）

（物质2分；其他物质全对，少写水得1分；配平1分，其他物质写错方程式为0分）

试题分析：（1）有机物E中含氧官能团的名称是羟基 醛基；
（2）E中羟基 与 醛基在对位，所以E中有4种氢原子，分别是羟基、醛基、苯环上有2种，故核磁共振氢谱有4种峰；
（3）苯酚与甲醛发生缩聚反应，生成酚醛树脂，化学方程式为

（4）a、由C的结构简式判断C的分子式为C₁₃H₁₆O₃，错误；b、C中碳碳双键一端连2个甲基，所以不存在顺反异构，错误；c、E分子中存在羟基，可以与钠反应放出氢气，正确；d、E中存在酚羟基和碳碳双键，所以和浓溴水既能发生加成反应，也能发生取代反应，正确，答案选cd；
（5）比较B、C的结构简式不难得出反应①的类型是取代反应；C中存在碳碳双键，D中不存在碳碳双键，所以②的反应类型是加成反应；
（6）可发生水解反应说明分子中存在酯基；1 mol该有机物与NaOH溶液反应时，最多可消耗3mol NaOH说明分子中存在酚羟基且酯基的碳氧单键与苯环直接相连；苯环上一氯代物有两种，说明分子中存在2个不同的对位取代基，所以符合以上条件的B的同分异构体为
或
（7）反应①和③的原理相同，都是发生羟基的邻位取代，所以F的结构简式为

（8）反应②和④的原理相同，都是发生加成反应，则G与D反应生成A的化学方程式为