Question

【题目】【加试题】白藜芦醇是肿瘤、心血管病的预防药，主要来源于花生、葡萄、桑葚等植物。合成路线如下：

（1）下列说法不正确的是__________

A.第①步由A生成B的过程中，副产物主要为：

B.X能发生银镜反应，一定条件下1molX能与4molH2发生加成反应

C.第⑤步既发生取代反应，又发生了消去反应

D.化合物C的分子式为C17H22O4

（2）写出白藜芦醇与足量浓溴水反应后生成的有机物的结构简式__________。

（3）B与氢氧化钠水溶液反应生成Y，Y经过两步氧化生成Z（C8H8O3），写出Y、Z在浓硫酸作用下加热反应的化学方程式_____________。

（4）写出同时符合下列条件的X的同分异构体的结构简式_________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应

②1H核磁共振谱显示有4个吸收峰，峰面积之比为1：1：2：6

（5）模仿上述合成路线，以乙烯为原料合成CH3CH(OH)CH2CH3，设计合成路线_________。（无机试剂任选）

Answer 1

【答案】AD

【解析】

本题考查有机物的合成，涉及有机物的结构简式、有机反应类型和有机合成路线，根据所学基本知识解答。

（1）A.在光照条件下，有机物与氯气的发生取代反应，Cl原子取代烷烃基上的氢原子，不会取代苯环上的氢原子，故A错误；B.根据X的结构简式可知，X中有1个醛基和1个苯环，X能发生银镜反应，一定条件下1molX能与4molH2发生加成反应，故B正确；C.根据有机物C和白藜芦醇的结构简式对照可知，醇羟基发生消去反应生成碳碳双键，醚键上的甲基发生取代反应生成酚羟基，故C正确；D.根据C的结构简式可知，化合物C的分子式为C17H20O4，故D错误；故选AD。

（2）白藜芦醇中有3个酚羟基，酚羟基与浓溴水发生邻、对位的取代反应，还有一个碳碳双键，与浓溴水发生加成反应，则反应后生成的有机物的结构简式为。

（3）B为，B与氢氧化钠水溶液发生取代反应生成的Y为，有机物Y中-CH2OH能发生连续氧化反应生成-COOH，所以Y经过两步氧化生成的Z（C8H8O3）为，羧酸与醇在浓硫酸作用下能发生酯化反应生成酯，则Y、Z在浓硫酸作用下加热反应的化学方程式为。

（4）X为，X的同分异构体，①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②1H核磁共振谱显示有4个吸收峰，峰面积之比为1：1：2：6，符合条件的有机物为。

（5）根据上述合成路线，乙烯与HCl发生加成反应生成氯乙烷，氯乙烷与Mg/乙醚反应生成CH3CH2MgCl，乙烯发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛与CH3CH2MgCl反应生成，然后酸性条件下生成目标产物CH3CH(OH)CH2CH3，合成路线为：。