题目内容
【题目】那可丁是一种药物,该药物适用于刺激性干咳病人服用,无成瘾性,化合物H是制备该药物的重要中间体,合成路线如下:
已知:①
②RNH2 RNHCH3
(1)化合物B的结构简式:________。
(2)反应B→C的第一步反应类型:____________。
(3)下列说法正确的是:___________。
A 物质D能与FeCl3发生显色反应 B 物质F具有碱性
C 物质G能和银氨溶液发生反应 D 物质H的分子式是C12H15NO4
(4)写出C→D的化学方程式:____________。
(5)请写出化合物H满足下列条件的所有同分异构体的结枸简式:_______________。
①分子中含苯环,无其他环状结构
②分子中含有NO2且直接连在苯环上
③分子中只有3种不同化学环境的氢
(6)已知CH2=CHCH3CH2CHCH2Cl,请以
、CH3CHClCH3为原料合成化合物
,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)______________。
【答案】 取代反应 BD
或
【解析】
由C的分子式、D的结构,结合反应条件,逆推可知C为.对比A、C的结构,结合B的分子式、反应条件,可知B为
.D与CH3NO2脱去1分子水形成碳碳双键、硝基转化为氨基生成E.E发生氧化反应生成生成F.对比F、H的结构,结合G的分子式与反应条件,可知G的结构简式为:
。
(6)由给予的信息①可知,与ClCH2CHClCH2Cl反应生成
.CH3CHClCH3发生消去反应生成CH3CH=CH2,然后与氯气在500℃条件下反应生成ClCH2CH=CH2,最后与氯气发生加成反应生成ClCH2CHClCH2Cl。
(1)A含有酚羟基和醛基和醚键,酚羟基能与溴发生反应,在酚羟基的邻位发生取代反应,故B的结构为;
(2)B在氢氧化钠的条件下反应,是酚羟基和溴原子与氢氧化钠的反应,属于取代反应;
(3)A.含有酚羟基的物质能与FeCl3发生显色反应,而物质D不含酚羟基,故错误;B.物质F含有氨基,具有碱性,故正确;
C.物质G不含醛基,不能和银氨溶液发生反应,故错误;
D.物质H 的分子式是C12H15NO4,故正确,
故选BD。
(4)结合信息①分析,C→D的化学方程式为
;
(5)H的分子式是C12H15NO4,其同分异构体要满足以下条件:①分子中含苯环,无其他环状结构, ②分子中含有NO2且直接连在苯环上,③分子中只有3种不同化学环境的氢,说明结构有对称性,则除了苯环外其余的6个碳原子中,有4个碳以甲基形式位于对称轴两侧,另外还有2个碳原子和2个氧原子和3个氢原子形成一个支链连接在苯环上,即连接在硝基的对位,结构可能如下:
;
(6)合成,逆推方法,需要合成CH2ClCHClCH2Cl,逆推需要合成CH2=CHCH2Cl,再需要CH2=CHCH3,由CH3CHCICH3发生消去反应即可,故合成路线为:
