题目内容
【题目】马来酸氯苯那敏又名扑尔敏（
）是一种常见的抗过敏药物，其合成路线如下：
已知：碳碳双键可以被臭氧氧化
请回答下列问题：
（1）下列说法中不正确的是________。
A．扑尔敏的分子式为C16H18N2Cl
B．G分子中含有两个手性碳原子
C．化合物C中所有原子可能共平面
D．化合物E能发生取代、加成、氧化、还原反应
（2）化合物B的结构简式是________。
（3）E
F的化学方程式是________。
（4）写出同时符合下列条件的化合物B(C12H12N2)两个同分异构体的结构简式________。
①分子中含有两个六元环；②1H-NMR谱显示有3个峰。
（5）设计由D经两步反应得到E的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）________。
【答案】【答题空1】ABC 
BrCH2CHO + 2C2H5OH
BrCH2CH(OC2H5)2 +H2O 
【解析】
与Cl2发生取代反应得到A（
），A与苯胺取代后得到B（
），B中氨基继续呗氯原子取代得到C（
）；继续采用逆分析法，由D的分子式C4H6可知，其分子内的不饱和度 = 
= 2，且经过两步反应可以得到化合物E（BrCH2CHO），可推知D为1,4-丁二烯，再结合碳碳双键可以被臭氧氧化成碳氧双键的已知信息即可推出这两步反应，化合物E与两分子乙醇发生反应生成F（BrCH2CH(OC2H5)2），据此分析作答。
（1）A. 根据扑尔敏的结构简式（
）可知其分子式为C16H19N2Cl，故A项错误；
B. G分子的结构简式中，只有一个C原子为手性碳原子，
（加点的C原子），故B项错误；
C. 化合物C的结构简式为：
，分子内含有亚甲基（-CH2），则不可能共平面，故C项错误；
D. 化合物E的结构简式为：BrCH2CHO，溴原子可发生取代反应，醛基可发生加成、氧化和还原反应，故D项正确；
答案选ABC；
（2）根据上述分析，可知化合物B的结构简式为，
故答案为：；
（3）EF的化学方程式为BrCH2CHO + 2C2H5OHBrCH2CH(OC2H5)2 +H2O，
故答案为：BrCH2CHO + 2C2H5OHBrCH2CH(OC2H5)2 +H2O；
（4）1H-NMR谱显示有3个峰，说明分子内有3种氢原子，六元环且分子式为C12H12N2的同分异构体有：
，
故答案为：
；
（5）D中含有1，4号C原子有碳碳双键，结合已知提示条件，可先按1:1与溴水加成生成
，再被臭氧氧化，反应得到E，其合成路线如下：
，
故答案为：。
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