Question

【题目】某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物﹣﹣新抗凝．

已知：
RCHO+CH3COR′ RCH═CHCOR′
请回答：
（1）同时符合下列条件的A的所有同分异构体种．
①红光光谱标明分子中含有 结构；
②1H﹣NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子．
（2）设计F→G的化学方程式 ．
（3）下列说法不正确的是 ．
A.化合物B能使Br2水褪色
B.化合物C能与新制氢氧化铜反应
C.化合物F能与FeCl3发生显色反应
D.新抗凝的分子式为C19H16O6
（4）写出化合物的结构简式：A ．
（5）G→H的化学方程式是 ．

Answer 1

【答案】
（1）4
（2） +（CH3CO）2O ? +CH3COOH
（3）AD
（4）
（5） +CH3OH
【解析】解：由E、H分子式与新抗凝的结构简式可知，E与H发生加成反应生成新抗凝，可推知E为 ，H为 ．C与D发生信息中反应得到E，可推知C为 ，D为 ．甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A为 ，A与氯气发生取代反应生成B为 ，B发生水解反应生成 ，再发生氧化反应生成C．水杨酸与甲醇发生酯化反应生成F为 ，F与乙酸酐反应生成G，G发生信息中反应得到H，可知G为 ．
（1.）同时符合下列条件的A（ ）的所有同分异构体：①红光光谱标明分子中含有 结构，说明含有羧基或酯基，②1H﹣NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子，符合条件的同分异构体有： ，所以答案是：4；
（2.）F→G的化学方程式： +（CH3CO）2O +CH3COOH，所以答案是： +（CH3CO）2O +CH3COOH；
（3.）A．化合物B为 ，不能使Br2/CCl4溶液褪色，故A错误；B．化合物C为 ，含有醛基，能与新制氢氧化铜反应，故B正确；C．化合物F为 ，含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，故C正确；D．由新抗凝的结构简式，可知其分子式为C19H15NO6 ， 故D错误．故选：AD；
（4.）A的结构简式为： ，所以答案是： ；
（5.）G→H的化学方程式是： +CH3OH，所以答案是： +CH3OH．