Question

以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT．

已知：
（1）B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是

； B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是

（写结构简式）；
（2）D的结构简式是

HO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH

；PBT属于

酯

类有机高分子化合物；
（3）由A和乙炔生成C的反应方程式为

HC≡CH+2HCHO

碱

HOCH₂C≡CCH₂OH

，其反应类型为

加成反应

；
（4）C的同分异构体E不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则E在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是

CH₂=CH-COOCH₃+NaOH→CH₂=CH-COONa+CH₃OH

．

Answer 1

分析：（1）甲醇氧化生成甲醛（HCHO），A为HCHO，结合A、B的分子式可知，B为3分子甲醛形成，B分子结构为六元环状化合物，应是3分子甲醛之间的加成反应生成B；
B的同分异构体与葡萄糖结构类似，该异构体中含有1个-CHO，2个羟基-OH，为链状结构；
（2）由C→D的转化及D分子式可知，C中含有4个C原子，由HCHO+HC≡CH→C，再根据已知反应信息可知，该反应为2分子甲醛与乙炔发生加成反应，C为HOCH₂-C≡C-CH₂OH，与氢气发生加成反应生成D，D与二元羧酸通过酯化反应形成高聚物PBT；
（3）由（2）中分析可知，该反应为该反应为2分子甲醛与乙炔发生加成反应生成HOCH₂-C≡C-CH₂OH；
（4）HOCH₂-C≡C-CH₂OH的同分异构体E不能发生银镜反应，分子中不含醛基-CHO或-OOCH，能使溴水褪色，含有不饱和键，能水解且产物的碳原子数不等，含有酯基，故含有1个C=C双键、1个酯基，且形成该酯的羧酸含有3个碳原子，醇为甲醇，据此判断E的结构式，书写方程式．

解答：解：（1）甲醇氧化生成甲醛（HCHO），A为HCHO，结合A、B的分子式可知，B为3分子甲醛形成，B分子结构为六元环状化合物，应是3分子甲醛之间的加成反应生成B，故B的结构简式为：，B的同分异构体与葡萄糖结构类似，该异构体中含有1个-CHO，2个羟基-OH，为链状结构，该同分异构体的结构简式为，
故答案为：；；
（2）由C→D的转化及D分子式可知，C中含有4个C原子，由HCHO+HC≡CH→C，再根据已知反应信息可知，该反应为2分子甲醛与乙炔发生加成反应，C为HOCH₂-C≡C-CH₂OH，与氢气发生加成反应生成D，故D的结构简式为HO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH，D与二元羧酸通过酯化反应形成高聚物PBT，PBT属于酯类，
故答案为：HO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH；酯；
（3）由（2）中分析可知，该反应为该反应为2分子甲醛与乙炔发生加成反应生成HOCH₂-C≡C-CH₂OH，由A、D生成E的反应方程式为：HC≡CH+2HCHO

碱

HOCH₂C≡CCH₂OH，
故答案为：HC≡CH+2HCHO

碱

HOCH₂C≡CCH₂OH；加成反应；
（4）HOCH₂-C≡C-CH₂OH的同分异构体E不能发生银镜反应，分子中不含醛基-CHO或-OOCH，能使溴水褪色，含有不饱和键，能水解且产物的碳原子数不等，含有酯基，故含有1个C=C双键、1个酯基，且形成该酯的羧酸含有3个碳原子，醇为甲醇，故E的结构简式为：CH₂=CH-COOCH₃，CH₂=CH-COOCH₃在氢氧化钠溶液中发生水解方程式为：CH₂=CH-COOCH₃+NaOH→CH₂=CH-COONa+CH₃OH，
故答案为：CH₂=CH-COOCH₃+NaOH→CH₂=CH-COONa+CH₃OH．

点评：本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的分子式与反应信息进行判断，难度中等，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．