Question

【题目】化合物M（C16H14O2）是一种香料，工业上利用烃A和甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：①气态烃A在标准状况下的密度是1.25 g/L；

②醛在碱性溶液中能发生羟醛缩合反应，再脱水生成不饱和醛：

。

请回答下列问题：

（1）F的名称是_____________；G中含有的官能团名称是_________________。

（2）写出D→E的化学方程式_______________________________________。

（3）A→B的反应类型是________________；M的结构简式是____________________。

（4）同时满足下列条件的K的同分异构体有_____种（不考虑立体异构）。

①遇FeCl3溶液发生显色反应

②能发生银镜反应

③除苯环以外不再含有其他环状结构

其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_______________。

（5）以乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成1-丁烯，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

Answer 1

【答案】（1）苯甲醛 碳碳双键和醛基

（2）

（3）加成反应

（4）16

（5）

【解析】气态烃A在标准状况下的密度是1.25 g/L，则A的相对分子质量是1.25×22.4＝28，因此A是乙烯；乙烯和水发生加成反应生成乙醇，即B是乙醇，乙醇发生催化氧化生成乙醛，C是乙醛。E也发生催化氧化生成F，F和C发生羟醛缩合反应生成G，所以F是苯甲醛，E是苯甲醇，D是。G是，G发生银镜反应生成H，H酸化生成K，则K是，K与苯甲醇发生酯化反应生成M，M的结构简式为。

（1）F的名称是苯甲醛；G中含有的官能团名称是碳碳双键和醛基。

（2）D→E的化学方程式为。

（3）A→B的反应类型是加成反应；M的结构简式是。

（4）①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③除苯环以外不再含有其他环状结构，则如果含有3个取代基，应该是－OH、－CHO和－CH＝CH2，根据定一议二的原则可知有10种；如果含有两个取代基，则应该是－OH和－CH＝CHCHO或－OH和－C(CHO)＝CH2，均有邻间对三种，共计16种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。

（5）根据已知信息可知其合成路线为

。