题目内容
【题目】有机物M是巧克力、蜂蜜香精的配料，其合成路线如下：
已知：
①一个碳原子上同时连接两个羟基，立即失去一分子水，生成另一种物质，如：
②
（1）A的化学名称是________________，M中官能团的名称为___________________。
（2）K与H的关系是__________________________。
（3）C分子结构中最多_________个原子共平面。
（4）J的结构简式为__________________________。
（5）G生成H的化学方程式为_______________________________。反应类型为_________________。
（6）同时满足下列条件的E的同分异构体共有__________________种。
①能与FeCl3溶液显紫色 ②能发生银镜反应 ③能与溴水发生加成反应而褪色
（7）以对二甲苯与乙醛为原料，结合已知信息选用必要的无机物合成
，设计合理的合成路线：______________________________________。合成流程图示例如下：CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
【答案】 甲苯 酯基、碳碳双键 同系物 14 
取代反应 16 
【解析】根据
所在官能团的位置，可知F（CH2=CHCH3）与氯化氢在催化剂作用下反应生成G，G的结构简式为CH2CHClCH3，CH2CHClCH3在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成H，H的结构简式为CH2CH(OH)CH3，在铜的催化下发生氧化反应生成I（），根据已知②
，与CH3CHO在氢氧化钠及加热条件下反应生成J，J的结构简式为
，催化氢化得到K（
）；A在光照条件下与氯气发生取代反应生成B（
），则A为
；在氢氧化钠的水溶液中加热反应生成C，C的结构简式为
，与CH3CHO在氢氧化钠及加热条件下反应生成D，D的结构简式为
，氧化得到E（
），与
发生酯化反应生成M（
）。（1）A为，化学名称是甲苯，M（）中官能团的名称为酯基、碳碳双键；（2）K（）是3-甲基丁醇，H （CH2CH(OH)CH3）是2-丙醇，两者互为同系物；（3）C，根据苯分子12个碳共面和甲醛4个原子共面，则C分子结构中最多14个原子共平面；
（4）J的结构简式为；（5）G生成H是CH2CHClCH3在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成CH2CH(OH)CH3，反应的化学方程式为
；（6）E为，同分异构体同时满足①能与FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，②能发生银镜反应说明含有醛基，③能与溴水发生加成反应而褪色，说明含有碳碳双键。若苯环上有两个取代基，则为酚羟基和-CH=CHCHO、酚羟基和-C(CHO)=CH2，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对位三种，故共6种；若苯环上有三个取代基，分别为酚羟基、醛基、乙烯基，其中先定两个取代基在苯环上有邻、间、对位三种，再把第三种取代基取代在苯环上分别有4种、4种和2种共10种，故总共符合条件的同分异构体有16种；（7）对二甲苯在光照条件下与氯气反应生成
，在氢氧化钠的水溶液中加热反应得到
，与乙醛在氢氧化钠溶液中加热得到
；或对二甲苯在光照条件下与氯气反应生成
，在氢氧化钠的水溶液中加热反应得到
，氧化得到，与乙醛在氢氧化钠溶液中加热得到；合成流程图示为：
。
