题目内容
【题目】聚芳酯(PAR)是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料,在航空航天等领域应用广泛.下图是利用乙酰丙酸(α)合成聚芳酯E的路线(省略部分产物):
已知: +R′OH→ +HCl
(R、R′表示烃基)
(1)A中含有的官能团是(填官能团名称).
(2)B与D的反应类型为 , B的结构简式为 .
(3)C生成D的反应化学方程式为 .
(4)C分子的核磁共振氢谱中有个吸收峰;同时符合下列要求的C的同分异构体有种.①能发生银镜反应 ②能与NaHCO3溶液反应 ③遇FeCl3溶液显紫色, F与C属于官能团异构的同分异构体,且只含一种官能团,则1mol F与足量NaOH溶液反应时消耗NaOH的物质的量为 .
(5)根据合成聚芳酯E的路线,请你以苯酚及2﹣丙醇为原料(无机试剂任选),设计合成G: 的路线. .
【答案】
(1)羧基、羟基
(2)缩聚反应;
(3)
(4)4;10;4mol
(5)
【解析】解: 被酸性高锰酸钾氧化生成C为 ,C中羧基上的羟基被氯原子取代生成D为 ,由聚芳酯E的结构可知B为 ,逆推可知A为 .(1.)A为 ,含有的官能团是:羧基、羟基,所以答案是:羧基、羟基;
(2.)B与D发生缩聚反应生成聚芳酯(PAR),B的结构简式为 ,
所以答案是:缩聚反应; ;
(3.)C生成D的反应化学方程式为: ,
所以答案是: ;
(4.)C的结构简式为 ,核磁共振氢谱中有4个吸收峰,同时符合下列要求的C的同分异构体:①能发生银镜反应,说明含有醛基,②能与NaHCO3溶液反应,说明含有羧基,③遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,则取代基为﹣OH、﹣COOH、﹣CHO,当﹣OH、﹣COOH处于邻位时,﹣CHO有4种位置,当﹣OH、﹣COOH处于间位时,﹣CHO有4种位置,当﹣OH、﹣COOH处于对位时,﹣CHO有2种位置,共有10种,
F与C属于官能团异构的同分异构体,且只含一种官能团,则F为含有2个﹣OOCH,水解得到2mol羧基、2mol酚羟基,则1mol F与足量NaOH溶液反应时消耗NaOH的物质的量为4mol,
所以答案是:4;10;4mol;
(5.)结合转化关系中乙酰丙酸与苯酚转化为A的反应,可知2﹣丙醇氧化生成 ,丙酮与苯酚反应得到 ,合成路线流程图为: ,
所以答案是: .