Question

有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C₅H₈O₂，有关的转化关系如下图所示。已知：A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol Ag(NH₃)₂OH完全反应；B为五元环酯。

提示：

（1）A中所含官能团是                        。

（2）B、H结构简式为                         、                          。

（3）写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示）

D→C                                                        ；

E→F（只写①条件下的反应）                                  。

（4）F的加聚产物的结构简式为                                 。

Answer 1

  （1）醛基或—CHO

（2）            OHC—CH?2—CH?2—CH?2—COOH

 

(3)

CH₃—CH     CH—CH₂—COOH+H₂O

解析:

根据题意：B为五元环酯，分子式为C₅H₈O₂，确定

B生成D为酯的水解，D为

 

  D生成C，条件是浓H₂SO₄加热，确定C为?

C生成E，条件是NBS，确定E为

 

E生成F为卤代烃的水解，F为

 

F生成G条件为H?2，催化剂，G为

HO—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—COOH；

G生成H为醇的催化氧化，H为

OHC—CH₂—CH₂—CH₂—COOH；

H生成I为醛的催化氧化，I为

HOOC—CH₂—CH₂—CH₂—COOH；

根据题意，可确定A为二元醛，

A为OHC—CH₂—CH₂—CH₂—CHO。