Question

分别由C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C互为同分异构体，它们分子中C、H、O元素的质量比为15︰2︰8，其中化合物A的质谱图如下。

A是直链结构，其核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1︰1︰2，它能够发生银镜反应。B为五元环酯。C的红外光谱表明其分子中存在甲基。其它物质的转化关系如下：

（1）I的分子式是：              。I分子中的官能团名称是：            。

（2）D和H的结构简式分别是：                    、                      。

（3）写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)

D→C                                                 ；

H→G                                                 。

 

Answer 1

【答案】

（8分）（1）C₅H₈O₄；羧基    （2）CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH，OHCCH₂CH₂CH₂COOH

（3） D→C：HOOCCH₂CH₂CH(OH)CH₃HOOCCH₂CH＝CHCH₃+H₂O；

H→G：HOOCCH₂CH₂CH₂CHO+H₂HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂OH

【解析】

试题分析：分子中C、H、O元素的质量比为15︰2︰8，则分子中C、H、O元素原子的个数之比是。根据A的质谱图可知，A的相对分子质量是100，所以A的分子式是C₅H₈0₂。A是直链结构，其核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1︰1︰2，它能够发生银镜反应，说明含有醛基，因此A的结构简式是OHCCH₂CH₂CH₂CHO。A发生银镜反应生成I，则I的结构简式是HOOCCH₂CH₂CH₂COOH。B为五元环酯，在氢氧化钠溶液中水解生成D。D在浓硫酸的作用下发生消去反应生成C，C的红外光谱表明其分子中存在甲基，且C最终转化为I，所以D的结构简式是CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH，则B的结构简式是。则C的结构简式是HOOCCH₂CH＝CHCH₃。E可以水解反应，说明E是卤代烃。E水解生成F，而F又可以发生加成反应，说明F中还含有碳碳双键，则E的结构简式是ClCH₂CH＝CHCH₂COOH，F的结构简式是HOCH₂CH＝CHCH₂COOH。G的结构简式是HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂OH。G发生催化氧化生成H，所以H的结构简式是HOOCCH₂CH₂CH₂CHO，H继续发生氧化反应生成I。

考点：考查有机物化学式、官能团、结构简式的判断以及方程式的书写等

点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。