Question

【题目】辣椒素是辣椒的活性成分，可以预防心脏病，也能缓解肌肉关节疼痛。辣椒素中酯类化合物的结构可以表示为：
(R为烃基)。其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如下：
已知：
①A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰；
②化合物J的分子式为C15H22O4；
③ +H2O
回答下列问题：
（1）G所含官能团的名称为。
（2）由A和B生成C的化学方程式为。
（3）由C生成D的反应类型为 ， D的化学名称为。
（4）由H生成I的化学方程式为。
（5）J的结构简式为。
（6）G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有种(不含立体异构)，核磁共振氢谱显示2组峰的是(写结构简式)。

Answer 1

【答案】
（1）醚键，(酚)羟基
（2）(CH3)3CCHO +CH3CHO (CH3)3CCH =CHCHO+H2O
（3）加成(还原)；4，4-二甲基-1-戊醇
（4）
（5）
（6）8；
【解析】解：D氧化得到E、E氧化得到F，则D中存在-CH2OH结构，E含有-CHO，F含有-COOH，F与I反应得到J，J的分子式为C15H22O4 ， 结合J的结构特点，可知F为C6H13COOH．A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，则B为CH3CHO，A分子中碳原子数目为5，A的核磁共振氢谱显示有两组峰，则A为（CH3）3CCHO，根据信息③可知，A与B反应得到C，C与氢气反应得到D，则C为（CH3）3CCH=CHCHO，D为（CH3）3CCH2CH2CH2OH，E为（CH3）3CCH2CH2CHO，F为（CH3）3CCH2CH2COOH．G与氯气光照发生侧链烃基上取代反应生成H，H发生卤代烃水解反应得到I，则
可知I为 ， G为 ， H为 ， F和I发生酯化反应生成J为 ，
（1）G为 ， 所含官能团的名称为羟基、醚键，
所以答案是：羟基、醚键；
（2）由A和B生成C的化学方程式为：（CH3）3CCHO+CH3CHO（CH3）3CCH=CHCHO+H2O，
所以答案是：（CH3）3CCHO+CH3CHO（CH3）3CCH=CHCHO+H2O；
（3）由C生成D的反应类型为加成反应，D为（CH3）3CCH2CH2CH2OH，名称为：4，4-二甲基-1-戊醇，
所以答案是：加成反应；4，4-二甲基-1-戊醇；
（4）由H生成I的化学方程式为： ，
所以答案是：；
（5）J的结构简式为： ，
所以答案是：；
（6）G（）的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，可以含有2个-CH2OH且处于对位，或含有2个-OCH3且处于对位，可以含有4个取代基，为2个-OH、2个-CH3 ， 当2个甲基相邻时，另外2个-OH分别与甲基相邻，或分别与甲基处于间位，当2个甲基处于间位时，另外2个-OH处于对位且分别与甲基相邻、相间，当2个 甲基对位时，2个-OH分别与2个甲基相邻且2个羟基处于对位，或者2个羟基处于对位，或者2个-OH分别与1个甲基相邻，故符合条件的同分异构共有8 种，核磁共振氢谱显示2组峰的是 ，
所以答案是：8； ．